(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde | 537007-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 537007-72-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: DWGBUGUZUAOXMJ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 pyridine-SO3 complex 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.83h， 生成 1-{(2R,5R)-5-[(1R,2E)-1-hydroxy-5-methyl-2,4-hexadienyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]oxirane 在 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 C₂₆H₄₂CoN₄O₆ 、 水 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.16h， 生成 (2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074

文献信息

• Synthetic studies toward the marine metabolite prorocentin-4: synthesis of the C1–C23 fragment
  作者：Praveen AnkiReddy、Sandeep AnkiReddy、Sabitha Gowravaram

  DOI：10.1039/c8ob00388b

  日期：——

  A synthetic study of the construction of the C1–C23 fragment of prorocentin-4, a novel linear polyketide, is described. The synthetic highlights include the acid catalyzed epoxide opening, Gilman reaction, Pd(OH)2 catalyzed transformation of a primary propargylic alcohol into an aldehyde, Oxa-Michael cyclization, and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination reaction as key steps.

  描述了一种新型线性聚酮化合物prorocentin-4的C1-C23片段构建的综合研究。合成亮点包括酸催化的环氧化物开环，Gilman反应，Pd（OH）2催化的伯炔丙醇向醛的转化，Oxa-Michael环化以及Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应作为关键步骤。
• Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments
  作者：Takaaki Kubota、Masashi Tsuda、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00142-x

  日期：2003.3

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Gram Scale Synthesis of the C(18)−C(34) Fragment of Amphidinolide C
  作者：Nicholas A. Morra、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol1030074

  日期：2011.2.18

  The synthesis of the C(18)−C(34) fragment of amphidinolide C has been achieved via two routes, culminating in both the shortest (11 steps) and highest yielding (26% overall yield) approaches to this segment. The highly convergent approach will facilitate the synthesis of analogues, including the C(18)−C(29) fragment of amphidinolide F. Synthetic highlights include the selective methylation of a diyne

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。