(S)-4-citronellyloxybenzoic acid | 144289-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-citronellyloxybenzoic acid
• 英文别名: 4-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]benzoic acid
• CAS: 144289-83-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: XZULMTXMLYCYED-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-citronellyloxybenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effects of molecular chirality on superstructural chirality in liquid crystalline dark conglomerate phases

  摘要：

  首次合成了由联苯中心核、手性末端链和寡聚(二甲基硅氧烷)另一末端组成的多元亲和弯曲核心化合物，并对其进行了表征。通过差示扫描量热法、光学偏振显微镜、X射线衍射和电光方法研究了这些化合物的液晶行为。烯烃前体显示出单稳态或二稳态的B1型中间相。含有消旋链的硅氧烷取代类似物表现出暗聚集体相（DC[*]相），它们由具有相反手性的手性域组成，而含有均匀手性部分的硅氧烷衍生物显示出具有均匀手性的“暗对映体”相（DE*相）。在电场作用下，诱导出不同类型的铁电开关（FE）层状和调制层状相。研究了链分支、间隔长度和分子手性对DCFE[*]和DEFE*相稳定性的影响，以及对场诱导层状和调制层状相的影响。

  DOI：

  10.1039/c2sm25763g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyl-6-octenyl tosylate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-4-citronellyloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  树突状离子液晶的研究：（S）-4-香茅酰氧基苯甲酸和聚丙烯亚胺树状聚合物的使用

  摘要：

  为了研究大分子结构与介晶性质之间的关系；树状离子液晶已经通过常规方法或微波辅助合成技术合成，并通过光谱学方法进行了表征（FT-IR，1 H-NMR，131 H-NMR）。使具有越来越多的氨基末端基团（DABn; n = 4，8，16，32）的基于二氨基丁烷（DAB）的聚丙烯亚胺（PPI）树状大分子与（S）-4-香茅基氧基苯甲酸（S-CBA）相互作用已经具有液晶性质。这些相互作用可以通过超声处理获得季铵盐，也可以通过使用适当的偶联剂进行共价连接。通过差示扫描量热法（DSC）和偏振光学显微镜（POM）研究了树枝状分子的液晶性质。通过热重分析（TGA）研究了热稳定性。合成的离子配合物显示出非倾斜的近晶中间相，其介晶范围比单个介晶单元的介晶范围宽，而那些通过共价键产生的衍生物则没有介晶相。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.12.070