(2S,3S,4R,5R,Z)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-6-ene-2,5-diyl diacetate | 1608472-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,Z)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-6-ene-2,5-diyl diacetate
• 英文别名: [(Z,2S,3S,4R,5R)-5-acetyloxy-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]hept-6-en-2-yl] acetate
• CAS: 1608472-88-3
• 化学式: C₂₈H₅₀O₈Si₂
• 分子量: 570.871
• InChiKey: IUVWNZYFVKCZIC-NNOCMGJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,Z)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-6-ene-2,5-diyl diacetate 在 六氟合硅酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,4S,5R,Z)-3,4-dihydroxy-7-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-ene-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 (2S,3S,4R,5R,Z)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-6-ene-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215