((2S,3S)-3-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}oxiran-2-yl)methanol | 1608472-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1608472-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: OYJXNMOTBDUFSQ-XDTLVQLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2S,3S,4S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 以91%的产率得到((2S,3S)-3-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215

文献信息

• The First Total Synthesis of Pectinolides D and E and Total Synthesis of Pectinolides A and C
  作者：Gowravaram Sabitha、Praveen AnkiReddy、Sukant Das

  DOI：10.1055/s-0034-1378912

  日期：——

  The first total synthesis of pectinolides D and E and total synthesis of pectinolides A and C was achieved from a hitherto unknown common key building block prepared from readily available d-mannitol. Key reactions involved in the synthesis are Red-Al reduction of an epoxy alcohol, enantioselective Noyori reduction of ynones, aldehyde–alkyne coupling, and Still–Genari cis-olefination. The first total

  摘要 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。