methyl 3-acetamido-3,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside | 69983-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-3,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 69983-14-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: OVAMKVLNBXWPRN-MRCFXUCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-6-bromo-α-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 palladium on carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~95.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 61.75h， 生成 methyl 3-acetamido-3,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有不同酰胺取代 基的3-氨基-3,6-二脱氧-α- d-吡喃半乳糖苷甲基的合成†

  摘要：

  细菌多糖可能含有不同立体化学和不同官能团的稀有糖；可以通过改变环外取代基来进一步扩展库。描述了四种单糖的合成，利用了适当保护的关键中间体，该中间体是通过区域选择性的乙缩醛开环还原，在C6进行糊精化，在C3进行醇氧化，然后形成肟而制得的，肟通过二碘化stereo进行立体选择性还原，得到3-氨基-具有所需半乳构型的衍生物。进行随后的官能化，从而在酰胺取代基中产生1-4个碳原子。

  DOI：

  10.1039/c3ra45092a