labda-7,13-diene-3,15-diol | 66454-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: labda-7,13-diene-3,15-diol
• 英文别名: (2S,4aR,5S,8aR)-5-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-1,1,4a,6-tetramethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 66454-76-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: JENBNCLOBBORJP-PJYRPRSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  labda-7,13-diene-3,15-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以68 mg的产率得到(2S,4aR,5S,8aR)-5-[2-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-ethyl]-1,1,4a,6-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 Halimium v​​iscosum 的 Labdane 二萜

  摘要：

  摘要 从 Halimium v​​iscosum 地上部分分离的三种新的二萜酸被鉴定为 15-acetoxy-7, 13 E-labdadien-17-oic acid, 15-hydroxy-7,13 E-labdadien-17-oic acid 和 14, 15-dinor-13-oxo-7-labden-17-oic acid 通过光谱和化学相关方法。它们共享包含 C-17 羧基的新特征。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00685-m
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-7,13E-labdadien-15-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以105 mg的产率得到labda-7,13-diene-3,15-diol
  参考文献：
  名称：

  来自 Halimium v​​iscosum 的 Labdane 二萜

  摘要：

  摘要 从 Halimium v​​iscosum 地上部分分离的三种新的二萜酸被鉴定为 15-acetoxy-7, 13 E-labdadien-17-oic acid, 15-hydroxy-7,13 E-labdadien-17-oic acid 和 14, 15-dinor-13-oxo-7-labden-17-oic acid 通过光谱和化学相关方法。它们共享包含 C-17 羧基的新特征。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00685-m

文献信息

• Sempervirenic acid, a diterpene acid from Solidago sempervirens
  作者：Kozhiparambil K. Purushothaman、Ayyappath Sarada、Ariyamuthu Saraswathy、Joseph D. Connolly

  DOI：10.1016/0031-9422(83)85058-4

  日期：1983.1

  Abstract Sempervirenic acid, a new diterpene has been isolated from Solidago sempervirens and its structure determined by spectroscopic methods and chemical conversions to be 3β-acetoxy-labda-7,13-diene-15-oic acid.

  摘要 Sempervirenic acid 是一种从一枝黄花中分离得到的新型二萜，通过光谱方法和化学转化确定其结构为 3β-乙酰氧基-labda-7,13-diene-15-oic acid。