(S)-4,4-bis-(carbomethoxy)-1-methyl-2-methylenecyclopentanecarbaldehyde | 1383738-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4,4-bis-(carbomethoxy)-1-methyl-2-methylenecyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: dimethyl (3S)-3-formyl-3-methyl-4-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1383738-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: GVOUDDMQMDVUCS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-methyl-3-oxo-propanyl)-2-(prop-2-ynyl)propanedioate 在 indium(III) chloride 、 (R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 环己胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (S)-4,4-bis-(carbomethoxy)-1-methyl-2-methylenecyclopentanecarbaldehyde 、 (R)-4,4-bis-(carbomethoxy)-1-methyl-2-methylene-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  π-路易斯酸金属催化氨基催化的对映选择性合并：碳和杂环的不对称制备

  摘要：

  通过氨基催化与α-二取代甲酰基炔烃的催化铟（III）或铜（I）活化的合并，描述了各种五元碳环和杂环结构的金属有机催化对映选择性合成。与（R）-1,1'-双-（2-萘胺）配体结合使用三氯化铟可产生令人鼓舞的结果，对映体比例高达85:15。在仔细研究了其他几种策略后，将手性铜（I）配合物与环己胺结合在一起的最佳协同催化系统，提供了对环戊烷，茚满和吡咯烷骨架的对映选择性制备，对中碳四元化合物的控制程度中等至优异通过这种环化过程建立的立体成因中心。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300313

文献信息

• Enantioselective metallo-organocatalyzed preparation of cyclopentanes bearing an all-carbon quaternary stereocenter
  作者：Benjamin Montaignac、Chandrasekaran Praveen、Maxime R. Vitale、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1039/c2cc32823b

  日期：——

  Enantioselective metallo-organocatalyzed carbocyclizations of formyl-alkynes have been developed. The cooperation between aminocatalysis and a chiral copper(I) complex granted access to enantio-enriched cyclopentanes through the challenging formation of all-carbon quaternary stereocenters.

  已开发出对映选择性的金属有机催化的甲炔基碳环化反应。氨基催化与手性铜（I）配合物之间的合作通过具有挑战性的全碳四元立体中心的形成而获得了对映体富集的环戊烷。