(1R,2S,3R,4S,1'S)-(+)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl-1'-<(R)-α-methylbenzylaminomethyl>)cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester | 173007-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,1'S)-(+)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl-1'-<(R)-α-methylbenzylaminomethyl>)cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,4S,6R,6aS)-4-[(2S)-2-hydroxy-1-methoxy-1-oxo-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 173007-55-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇
• 分子量: 421.491
• InChiKey: SFWFAAMZQVHNGR-ABWRSARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,1'S)-(+)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl-1'-<(R)-α-methylbenzylaminomethyl>)cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-4-((S)-2-Amino-1-hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethyl)-2,3-dihydroxy-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性多官能环戊烷衍生物的对映选择性合成：环氧酯，羟基酯和羟基氨基酯

  摘要：

  通过重氮甲烷与对映体环戊基酮的羰基各自的环加成反应，以有效和非对映选择性的方式合成了对映体环氧化物。这些环氧衍生物是有效的合成构件，已用作几种对映纯标题化合物的多用途前体，这些化合物是具有高功能密度的分子，至少在环戊烷环中带有四个立体异构中心，在侧面具有四级立体中心。链。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00745-t
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (3aS,4R,6S,6aR)-6-((S)-2-Methoxycarbonyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,1'S)-(+)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl-1'-<(R)-α-methylbenzylaminomethyl>)cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester 、 (1S,2R,3S,4R,1'R)-(+)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl-1'-<(R)-α-methylbenzylaminomethyl>)cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性多官能环戊烷衍生物的对映选择性合成：环氧酯，羟基酯和羟基氨基酯

  摘要：

  通过重氮甲烷与对映体环戊基酮的羰基各自的环加成反应，以有效和非对映选择性的方式合成了对映体环氧化物。这些环氧衍生物是有效的合成构件，已用作几种对映纯标题化合物的多用途前体，这些化合物是具有高功能密度的分子，至少在环戊烷环中带有四个立体异构中心，在侧面具有四级立体中心。链。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00745-t