1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-1-yn-3-ol | 1448150-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-1-yn-3-ol
• CAS: 1448150-90-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: FVKHHWLNESBGJS-BSOSBYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of Pectinolide H

  摘要：

  An efficient total synthesis of pectinolide H was achieved by using alkynylation, asymmetric reduction in the presence of a Corey-Bakshi-Shibata catalyst, and a Still-Gennari olefination as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318000
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of Pectinolide H

  摘要：

  An efficient total synthesis of pectinolide H was achieved by using alkynylation, asymmetric reduction in the presence of a Corey-Bakshi-Shibata catalyst, and a Still-Gennari olefination as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318000

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Pectinolide H
  作者：Gowravaram Sabitha、Praveen AnkiReddy、Sukant Das、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0032-1318000

  日期：——

  An efficient total synthesis of pectinolide H was achieved by using alkynylation, asymmetric reduction in the presence of a Corey-Bakshi-Shibata catalyst, and a Still-Gennari olefination as key steps.