5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-yne | 360562-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-yne
• 英文别名: tert-butyl-[[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 360562-49-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: LKYZEUZZNZHGCS-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-yne 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 methyl 3-benzyloxy-4-[(2S)-2-[(2R,3R)-3-formyloxiran-2-yl]-2-triisopropylsilyloxyethyl]-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基苯甲唑啉的简便构建：（+）-FR900482的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290016
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Both the Enantiomers of Potent Glycosidase Inhibitor Isofagomine via PET-Promoted Cyclization of 1-[Benzyl(trimethylsilyl-methyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-threo-pent-4-ynitol

  摘要：

  在合成 1-N-iminosugar 型糖苷酶抑制剂时，利用 PET 生成的δ-三甲基硅甲胺自由基阳离子环化到系链炔基的方法解决了在立体中心旁生成氨基甲基的问题。(+)- 和 (-)-isofagomine 的合成证明了这一方法的成功，isofagomine 是一种极其有效的 1-N-iminosugar 类δ-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15063

文献信息

• The first total synthesis of phomopsolidone A
  作者：Kasa Shiva Raju、Atla Raju、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.004

  日期：2016.5

  The first total synthesis of phomopsolidone A has been accomplished. The key features of the synthesis include the use of a stereoselective Grignard addition reaction, Still–Gennari and acid catalyzed lactonization reactions.

  苯丙氨甲酚A的第一个全合成已经完成。合成的关键特征包括立体选择性格氏加成反应，Still-Gennari和酸催化的内酯化反应的使用。
• Rapid and scalable synthesis of chiral bromolactones as precursors to α-exo-methylene-γ-butyrolactone-containing sesquiterpene lactones
  作者：Roman Lagoutte、Miryam Pastor、Mathéo Berthet、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.045

  日期：2018.10

  The sesquiterpene lactones cover a diverse and pharmacologically important diversity space. In particular, the electrophilic α-exo-methylene-γ-butyrolactone moiety that is preponderant in this natural product family has been shown to readily engage in covalent inhibition via conjugate addition of cysteine residues in target proteins. However, the synthetic accessibility of sesquiterpenes or related

  倍半萜内酯涵盖了多种多样且在药理学上很重要的多样性空间。特别地，已经显示出在该天然产物家族中占优势的亲电α-外-亚甲基-γ-丁内酯部分易于通过共轭添加靶蛋白中的半胱氨酸残基而参与共价抑制。然而，倍半萜烯或相关探针的合成可及性用于研究其作用方式仍然很费力。在本文中，我们提出了一种快速且可扩展的手性溴内酯途径，以作为倍半萜内酯合成中的前体。
• Fast and efficient synthesis of the complete LL-Z1640-2 framework
  作者：Neil Henry、Murray N. Robertson、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.151

  日期：2007.8

  The convergent synthesis of the complete LL-Z1640-2 framework has been completed. This fast and efficient approach provides flexible access into the resorcyclic lactones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A general strategy towards the synthesis of 1-N-iminosugar type glycosidase inhibitors: demonstration by the synthesis of d- as well as l-glucose type iminosugars (isofagomines)
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01553-7

  日期：2000.11

  Both enantiomers of isofagomine, the potent glycosidase inhibitor of a type 1-N-iminosugar have been synthesized by the intramolecular cyclization of the PET generated alpha -trimethylsilylmethylamine radical cation with the appropriate tethered acetylene moiety. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Stereoselective Total Synthesis of Pectinolide H
  作者：Gowravaram Sabitha、Praveen AnkiReddy、Sukant Das、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0032-1318000

  日期：——

  An efficient total synthesis of pectinolide H was achieved by using alkynylation, asymmetric reduction in the presence of a Corey-Bakshi-Shibata catalyst, and a Still-Gennari olefination as key steps.