1-[(4S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)siloxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-1-yn-3-one | 1430560-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)siloxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-1-yn-3-one
• CAS: 1430560-86-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: VCOWYKQCZRYXNE-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)siloxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-1-yn-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S)-1-butyl-3-[(4S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)siloxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of Pectinolide H

  摘要：

  An efficient total synthesis of pectinolide H was achieved by using alkynylation, asymmetric reduction in the presence of a Corey-Bakshi-Shibata catalyst, and a Still-Gennari olefination as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318000
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-yne 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[(4S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)siloxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of Pectinolide H

  摘要：

  An efficient total synthesis of pectinolide H was achieved by using alkynylation, asymmetric reduction in the presence of a Corey-Bakshi-Shibata catalyst, and a Still-Gennari olefination as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318000

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Pectinolide H
  作者：Gowravaram Sabitha、Praveen AnkiReddy、Sukant Das、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0032-1318000

  日期：——

  An efficient total synthesis of pectinolide H was achieved by using alkynylation, asymmetric reduction in the presence of a Corey-Bakshi-Shibata catalyst, and a Still-Gennari olefination as key steps.