((1R,3aS,5aS,8aR)-4,4,5a-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-yl)methanol | 1101876-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,3aS,5aS,8aR)-4,4,5a-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-yl)methanol
• 英文别名: [(1R,2R,5S,8S)-6,6,8-trimethyl-2-tricyclo[6.3.0.01,5]undec-10-enyl]methanol
• CAS: 1101876-18-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: MGICZIJDMLDWJV-JURCDPSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3aS,5aS,8aR)-4,4,5a-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-yl)methanol 在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到penifulvin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Penifulvin A 的全合成，一种具有二恶芬酯骨架的杀虫剂

  摘要：

  在本文中，我们报告了 Penifulvin A 的首次全合成，这是一种具有新型二氧杂环戊二烯结构的倍半萜类化合物。Penifulvin A 是一种针对秋季粘虫 Spodoptera frugiperda 的有效杀虫剂，该粘虫通过消耗各种大田作物的叶子而在美国造成巨大破坏。描述了天然产物的五步外消旋和八步对映选择性路线及其绝对构型的确定。关键步骤涉及间位光环加成，以立体选择性方式快速访问 Penifulvin A 的碳骨架。最后氧化级联导致天然产物。合成路线没有保护基团、可扩展且灵活，因此各种类似物，其中包括青黄霉素 BE，应可用于执行杀虫作用的 SAR 测试。

  DOI：

  10.1021/ja8083048
• 作为产物：
  描述：

  ((1aS,4R,4aR,6bS,6cS)-1,1,6c-trimethyl-1,1a,2,3,4,6a,6b,6c-octahydrocyclopenta[g]cyclopropa[cd]pentalen-4-yl)methanol 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((1R,3aS,5aS,8aR)-4,4,5a-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Penifulvin A 的全合成，一种具有二恶芬酯骨架的杀虫剂

  摘要：

  在本文中，我们报告了 Penifulvin A 的首次全合成，这是一种具有新型二氧杂环戊二烯结构的倍半萜类化合物。Penifulvin A 是一种针对秋季粘虫 Spodoptera frugiperda 的有效杀虫剂，该粘虫通过消耗各种大田作物的叶子而在美国造成巨大破坏。描述了天然产物的五步外消旋和八步对映选择性路线及其绝对构型的确定。关键步骤涉及间位光环加成，以立体选择性方式快速访问 Penifulvin A 的碳骨架。最后氧化级联导致天然产物。合成路线没有保护基团、可扩展且灵活，因此各种类似物，其中包括青黄霉素 BE，应可用于执行杀虫作用的 SAR 测试。

  DOI：

  10.1021/ja8083048

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Penifulvin A, an Insecticide with a Dioxafenestrane Skeleton
  作者：Tanja Gaich、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ja8083048

  日期：2009.1.21

  Herein we report the first total synthesis of Penifulvin A, a sesquiterpenoid with a novel dioxa-fenestrane structure. Penifulvin A is a potent insecticide against the fall armyworm Spodoptera frugiperda which causes enormous damage in the US by consuming foliage of a variety of field crops. A five-step racemic and an eight-step enantioselective route to the natural product and the determination of

  在本文中，我们报告了 Penifulvin A 的首次全合成，这是一种具有新型二氧杂环戊二烯结构的倍半萜类化合物。Penifulvin A 是一种针对秋季粘虫 Spodoptera frugiperda 的有效杀虫剂，该粘虫通过消耗各种大田作物的叶子而在美国造成巨大破坏。描述了天然产物的五步外消旋和八步对映选择性路线及其绝对构型的确定。关键步骤涉及间位光环加成，以立体选择性方式快速访问 Penifulvin A 的碳骨架。最后氧化级联导致天然产物。合成路线没有保护基团、可扩展且灵活，因此各种类似物，其中包括青黄霉素 BE，应可用于执行杀虫作用的 SAR 测试。