ethyl (E,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-7-oxooct-2-enoate | 943897-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-7-oxooct-2-enoate
• CAS: 943897-89-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: WPFSURRCOZKRKY-PJVYBRLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-7-oxooct-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  研究了茄基内酯及其类似物的全合成。大环内酯前体的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol070517g
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-5-hexen-1-ol 在 palladium dichloride N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (E,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-7-oxooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  研究了茄基内酯及其类似物的全合成。大环内酯前体的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol070517g