(3E,6R,7R,8R,10S,11E,13S,17S,18S)-18-[(2R)-but-3-en-2-yl]-8,10-bis(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,11,13,17-pentamethyl-1-oxacyclooctadeca-3,11-dien-2-one | 943898-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,6R,7R,8R,10S,11E,13S,17S,18S)-18-[(2R)-but-3-en-2-yl]-8,10-bis(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,11,13,17-pentamethyl-1-oxacyclooctadeca-3,11-dien-2-one
• CAS: 943898-15-5
• 化学式: C₃₈H₆₀O₈
• 分子量: 644.89
• InChiKey: WCUJBTPFVZKFDW-UDYKVKOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,6R,7R,8R,10S,11E,13S,17S,18S)-18-[(2R)-but-3-en-2-yl]-8,10-bis(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,11,13,17-pentamethyl-1-oxacyclooctadeca-3,11-dien-2-one 、 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  研究了茄基内酯及其类似物的全合成。大环内酯前体的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol070517g
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-5-hexenal 在 palladium dichloride sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 (3E,6R,7R,8R,10S,11E,13S,17S,18S)-18-[(2R)-but-3-en-2-yl]-8,10-bis(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,11,13,17-pentamethyl-1-oxacyclooctadeca-3,11-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究了茄基内酯及其类似物的全合成。大环内酯前体的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol070517g

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Sorangiolides and Their Analogues. A Convergent Stereoselective Synthesis of the Macrocyclic Lactone Precursors
  作者：Sanjib Das、Sunny Abraham、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol070517g

  日期：2007.6.1

  key steps used in the synthesis include the sp3-hybridized carbon-carbon Fu cross coupling, the stereoselective Evans' aldol reaction with 1,5-anti induction, the 1,3-diastereoselective syn reduction of a beta-hydroxyketone intermediate, and Mukaiyama macrolactonization reactions.

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。