O-(2E,6E,4S)-4,8-dihydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl β-D-glucopyranoside | 1083006-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-(2E,6E,4S)-4,8-dihydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (-)-rhodioloside A；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2E,4S,6E)-4,8-dihydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1083006-48-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈
• 分子量: 348.394
• InChiKey: PWNXLORYTTXARN-UCATXNOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2E,6E,4S)-4,8-dihydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl β-D-glucopyranoside 在 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 以 sodium acetate acetic acid 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.8 mg的产率得到(2E,6E,4S)-1,4,8-trihydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  修订了玫瑰红景天中红景天苷AD，Rhodiolol A和sachalinol A的绝对立体化学。

  摘要：

  重新研究了红景天苷AD（1-4），玫瑰红景天根中的四个单萜糖苷以及它们的糖苷配基，Rhodiololol A（5），（-）-rosiridol（6）和sachalinol A（7）的绝对立体化学。已经发现，这些化合物中的C-4的绝对构型（先前指定为4-R）应修改为4-S。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1047
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-4-ol 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 179.0h， 生成 O-(2E,6E,4S)-4,8-dihydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  红景天苷 A 和 D 以及 Sachalinols AC 的全合成

  摘要：

  首次合成了来自蔷薇根（Rhodiola rosea）的葡萄糖基化单萜（-）-红景天苷A和（-）-红景天苷D。用四新戊酰葡糖基溴进行葡糖基化证明优于使用四乙酰葡糖基溴或葡糖基碘。高缩水甘油型香叶醇衍生物的酸催化环化得到来自红景天的单萜类四氢呋喃 (+)-sachalinol C。(+)-sachalinol C 的绝对构型需要修改。还获得了 (-)-Sachalinol A 和 (-)-sachalinol B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001315

文献信息

• Total Syntheses of Rhodiolosides A and D and of Sachalinols A-C
  作者：Kristina Simon、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201001315

  日期：2011.3

  The glucosylated monoterpenoids (–)-rhodioloside A and (–)-rhodioloside D from the roseroot (Rhodiola rosea) have been synthesized for the first time. Glucosylation with tetrapivaloylglucosyl bromide proved superior to the use of tetraacetylglucosyl bromide or glucosyl iodides. Acid-catalyzed cyclization of a homoglycidol-type geraniol derivative afforded the monoterpenoid tetrahydrofuran (+)-sachalinol

  首次合成了来自蔷薇根（Rhodiola rosea）的葡萄糖基化单萜（-）-红景天苷A和（-）-红景天苷D。用四新戊酰葡糖基溴进行葡糖基化证明优于使用四乙酰葡糖基溴或葡糖基碘。高缩水甘油型香叶醇衍生物的酸催化环化得到来自红景天的单萜类四氢呋喃 (+)-sachalinol C。(+)-sachalinol C 的绝对构型需要修改。还获得了 (-)-Sachalinol A 和 (-)-sachalinol B。
• Revised Absolute Stereochemistry of Rhodiolosides A-D, Rhodiolol A and Sachalinol A from Rhodiola rosea
  作者：Wei Li、Deqiang Dou、Kazuo Koike

  DOI：10.1248/cpb.56.1047

  日期：——

  The absolute stereochemistry of rhodiolosides A-D (1-4), four monoterpene glycosides from the roots of Rhodiola rosea, and their aglycones, rhodiolol A (5), (-)-rosiridol (6) and sachalinol A (7), were reinvestigated. It was found that the absolute configurations of C-4 in these compounds, previously assigned to be 4-R, should be revised to 4-S.

  重新研究了红景天苷AD（1-4），玫瑰红景天根中的四个单萜糖苷以及它们的糖苷配基，Rhodiololol A（5），（-）-rosiridol（6）和sachalinol A（7）的绝对立体化学。已经发现，这些化合物中的C-4的绝对构型（先前指定为4-R）应修改为4-S。