(2E,4E)-7-[(1’S,2’R,4’S)-4’-triethylsilyloxy-1’,2’-epoxy-2’,6’,6’-trimethylcyclohex-1’-yl]-6-carbonyl-5-methylhepta-2,4-dienal | 1528746-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-7-[(1’S,2’R,4’S)-4’-triethylsilyloxy-1’,2’-epoxy-2’,6’,6’-trimethylcyclohex-1’-yl]-6-carbonyl-5-methylhepta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-methyl-6-oxo-7-[(1S,4S,6R)-2,2,6-trimethyl-4-triethylsilyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]hepta-2,4-dienal
• CAS: 1528746-29-3
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: XBSIGQYMORMDCK-XNCUHMGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-7-[(1’S,2’R,4’S)-4’-triethylsilyloxy-1’,2’-epoxy-2’,6’,6’-trimethylcyclohex-1’-yl]-6-carbonyl-5-methylhepta-2,4-dienal 在 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的茱莉亚烯丙基化直接合成岩藻黄质短链衍生物

  摘要：

  岩藻黄质是光捕获藻类必需的色素。它表现出高的能量转移效率，以叶绿素一个（> 80％）以及多甲藻素（> 95％）。为了验证在Pe​​ridinin研究中发现的有关ICT激发能态特征的显着观察的一般性和特异性，我们通过修饰的Julia烯化反应，实现了一系列岩藻黄质短链衍生物的直接合成。醛半链段具有β，γ-环氧酮功能。所建立的方法已成功地应用于环氧乙烷衍生物的合成，这是一种烯丙基修饰的岩藻黄质类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.043
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,6S)-6-((E)-2-acetoxy-3-methyl-5-oxopent-3-en-1-yl)-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl 4-nitrobenzoate 在 咪唑 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2E,4E)-7-[(1’S,2’R,4’S)-4’-triethylsilyloxy-1’,2’-epoxy-2’,6’,6’-trimethylcyclohex-1’-yl]-6-carbonyl-5-methylhepta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的茱莉亚烯丙基化直接合成岩藻黄质短链衍生物

  摘要：

  岩藻黄质是光捕获藻类必需的色素。它表现出高的能量转移效率，以叶绿素一个（> 80％）以及多甲藻素（> 95％）。为了验证在Pe​​ridinin研究中发现的有关ICT激发能态特征的显着观察的一般性和特异性，我们通过修饰的Julia烯化反应，实现了一系列岩藻黄质短链衍生物的直接合成。醛半链段具有β，γ-环氧酮功能。所建立的方法已成功地应用于环氧乙烷衍生物的合成，这是一种烯丙基修饰的岩藻黄质类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.043

文献信息

• Straightforward synthesis of fucoxanthin short-chain derivatives via modified-Julia olefination
  作者：Satoshi Okumura、Takayuki Kajikawa、Koki Yano、Kazuhiko Sakaguchi、Daisuke Kosumi、Hideki Hashimoto、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.043

  日期：2014.1

  specificity of the noticeable observation on the ICT excited energy state character, which was found in the study of peridinin, we achieved the straightforward synthesis of a series of fucoxanthin short-chain derivatives via the modified-Julia olefination with the aldehyde half segment possessing a β,γ-epoxyketone function. The established method was successfully applied to the synthesis of the epoxy olefin

  岩藻黄质是光捕获藻类必需的色素。它表现出高的能量转移效率，以叶绿素一个（> 80％）以及多甲藻素（> 95％）。为了验证在Pe​​ridinin研究中发现的有关ICT激发能态特征的显着观察的一般性和特异性，我们通过修饰的Julia烯化反应，实现了一系列岩藻黄质短链衍生物的直接合成。醛半链段具有β，γ-环氧酮功能。所建立的方法已成功地应用于环氧乙烷衍生物的合成，这是一种烯丙基修饰的岩藻黄质类似物。