(1R,3S,6S)-6-((E)-2-acetoxy-3-methyl-5-oxopent-3-en-1-yl)-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl 4-nitrobenzoate | 1354744-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,6S)-6-((E)-2-acetoxy-3-methyl-5-oxopent-3-en-1-yl)-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1354744-34-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₈
• 分子量: 459.496
• InChiKey: DBLUWMUVEOVHFU-IIRHTQDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  125.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,6S)-6-((E)-2-acetoxy-3-methyl-5-oxopent-3-en-1-yl)-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl 4-nitrobenzoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.49h， 生成 (2E,4E,6E)-9-[(1'S,2'R,4'S)-4'-hydroxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-8-acetoxy-3,7-dimethylnona-2,4,6-triene-1-ynoate
  参考文献：
  名称：

  岩藻黄质及其多烯链修饰衍生物的立体控制全合成

  摘要：

  褐藻黄质在海洋中的光合作用中对叶绿素a（Chl a）表现出很高的能量转移效率。为了揭示这种海洋天然产物的每个特征性官能团（如多烯链，丙二烯的长度和共轭羰基的长度）如何发挥其显着的有效能力，通过控制立体化学实现了岩藻黄质的全合成。建立的岩藻黄质合成方法已成功应用于C42长链类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203344c
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclohexen-1-yl]acetaldehyde 在 吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1R,3S,6S)-6-((E)-2-acetoxy-3-methyl-5-oxopent-3-en-1-yl)-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  岩藻黄质及其多烯链修饰衍生物的立体控制全合成

  摘要：

  褐藻黄质在海洋中的光合作用中对叶绿素a（Chl a）表现出很高的能量转移效率。为了揭示这种海洋天然产物的每个特征性官能团（如多烯链，丙二烯的长度和共轭羰基的长度）如何发挥其显着的有效能力，通过控制立体化学实现了岩藻黄质的全合成。建立的岩藻黄质合成方法已成功应用于C42长链类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203344c

文献信息

• Straightforward synthesis of fucoxanthin short-chain derivatives via modified-Julia olefination
  作者：Satoshi Okumura、Takayuki Kajikawa、Koki Yano、Kazuhiko Sakaguchi、Daisuke Kosumi、Hideki Hashimoto、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.043

  日期：2014.1

  specificity of the noticeable observation on the ICT excited energy state character, which was found in the study of peridinin, we achieved the straightforward synthesis of a series of fucoxanthin short-chain derivatives via the modified-Julia olefination with the aldehyde half segment possessing a β,γ-epoxyketone function. The established method was successfully applied to the synthesis of the epoxy olefin

  岩藻黄质是光捕获藻类必需的色素。它表现出高的能量转移效率，以叶绿素一个（> 80％）以及多甲藻素（> 95％）。为了验证在Pe​​ridinin研究中发现的有关ICT激发能态特征的显着观察的一般性和特异性，我们通过修饰的Julia烯化反应，实现了一系列岩藻黄质短链衍生物的直接合成。醛半链段具有β，γ-环氧酮功能。所建立的方法已成功地应用于环氧乙烷衍生物的合成，这是一种烯丙基修饰的岩藻黄质类似物。