ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitro-3-p-tolylhexanoate | 1227848-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitro-3-p-tolylhexanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(4-methylphenyl)-4-nitrohexanoate；ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(4-methylphenyl)-4-nitrohexanoate
• CAS: 1227848-47-6
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₇P
• 分子量: 415.423
• InChiKey: UGTMMXFJDMXRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitro-3-p-tolylhexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3-(diethoxyphosphoryl)-5-ethyl-4-(4-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis and cytotoxic evaluation of β-aryl-α-methylidene-γ-lactones and β-aryl-α-methylidene-γ-lactams

  摘要：

  在合成δ-芳基-δ-乙基-±-亚甲基-δ-内酯 17 和δ-芳基-δ-乙基-±-亚甲基-δ-内酰胺 21 的过程中，将 3-芳基-2-二乙氧基磷酰-4-硝基己酸酯 8 作为方便的通用中间体，通过迈克尔法将二乙氧基磷酰乙酸乙酯 6 加到 1-芳基-2-硝基-1-丁烯 7 中得到。将 8 中的硝基官能团转化为羟基或氨基并进行环化，可得到内酯 16 或内酰胺 19，将其用于霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯甲醛烯化反应，可得到收率很高的目标化合物。这些化合物对小鼠白血病细胞株 L-1210 和两种人类白血病细胞株 HL-60 和 NALM-6 的细胞毒性进行了体外评估。事实证明，在δ位置上具有 4-溴苯基和 4-甲基苯基取代基的两种化合物 17b 和 c 对所有三种细胞株都有很强的抑制作用，其 IC50 值低于 6 ¼M。

  DOI：

  10.1039/b9nj00740g
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (E)-1-(4'-methylphenyl)-2-nitro-1-butene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitro-3-p-tolylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis and cytotoxic evaluation of β-aryl-α-methylidene-γ-lactones and β-aryl-α-methylidene-γ-lactams

  摘要：

  在合成δ-芳基-δ-乙基-±-亚甲基-δ-内酯 17 和δ-芳基-δ-乙基-±-亚甲基-δ-内酰胺 21 的过程中，将 3-芳基-2-二乙氧基磷酰-4-硝基己酸酯 8 作为方便的通用中间体，通过迈克尔法将二乙氧基磷酰乙酸乙酯 6 加到 1-芳基-2-硝基-1-丁烯 7 中得到。将 8 中的硝基官能团转化为羟基或氨基并进行环化，可得到内酯 16 或内酰胺 19，将其用于霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯甲醛烯化反应，可得到收率很高的目标化合物。这些化合物对小鼠白血病细胞株 L-1210 和两种人类白血病细胞株 HL-60 和 NALM-6 的细胞毒性进行了体外评估。事实证明，在δ位置上具有 4-溴苯基和 4-甲基苯基取代基的两种化合物 17b 和 c 对所有三种细胞株都有很强的抑制作用，其 IC50 值低于 6 ¼M。

  DOI：

  10.1039/b9nj00740g