1-Methyl-2,5-bis(3-methyl-5-methylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrole | 1452807-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Methyl-2,5-bis(3-methyl-5-methylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2,5-bis(3-methyl-5-methylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrole
• CAS: 1452807-76-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NS₄
• 分子量: 365.609
• InChiKey: BQZFVBVPABKXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver hexafluoroantimonate 、 1-Methyl-2,5-bis(3-methyl-5-methylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrole 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代基对二噻吩基吡咯自由基阳离子的结构，稳定性和π-二聚化的影响

  摘要：

  合成了一系列在噻吩环的3-位带有甲硫基封端基团和给电子取代基的2,5-二（2-噻吩基）-N-甲基吡咯衍生物1a - 1d，并且这些取代基的作用使用UV-vis-NIR和电子自旋共振谱以及密度泛函理论（DFT）计算研究了自由基阳离子的结构，稳定性和π-二聚能力。在供电子的甲基，甲氧基和甲硫基取代基中，甲氧基衍生物1c给出了最稳定的自由基阳离子，该阳离子在室温，氮气下于二氯甲烷中持续存在数小时，而没有任何明显的分解。另外，1c •+在1a •+ – 1d •+中具有最大的π二聚焓。DFT计算与M06-2X方法揭示，甲基和甲硫基衍生物1B •+和1D •+以及1C •+采取顺-顺式构象，相对于未取代的反式-反构象异构体1A •+ ，而所有这些化合物的π-二聚体均显示具有顺式-顺式构象。在进一步详细分析的基础上，考虑了预先形成的顺式-顺式构象以及较弱的分子内和分子间空间排斥力，以解释为什么1c •+

  DOI：

  10.1021/jo401453s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Methyl-2,5-bis(3-methyl-5-methylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代基对二噻吩基吡咯自由基阳离子的结构，稳定性和π-二聚化的影响

  摘要：

  合成了一系列在噻吩环的3-位带有甲硫基封端基团和给电子取代基的2,5-二（2-噻吩基）-N-甲基吡咯衍生物1a - 1d，并且这些取代基的作用使用UV-vis-NIR和电子自旋共振谱以及密度泛函理论（DFT）计算研究了自由基阳离子的结构，稳定性和π-二聚能力。在供电子的甲基，甲氧基和甲硫基取代基中，甲氧基衍生物1c给出了最稳定的自由基阳离子，该阳离子在室温，氮气下于二氯甲烷中持续存在数小时，而没有任何明显的分解。另外，1c •+在1a •+ – 1d •+中具有最大的π二聚焓。DFT计算与M06-2X方法揭示，甲基和甲硫基衍生物1B •+和1D •+以及1C •+采取顺-顺式构象，相对于未取代的反式-反构象异构体1A •+ ，而所有这些化合物的π-二聚体均显示具有顺式-顺式构象。在进一步详细分析的基础上，考虑了预先形成的顺式-顺式构象以及较弱的分子内和分子间空间排斥力，以解释为什么1c •+

  DOI：

  10.1021/jo401453s