(1S,2S,4S,5R,6R)-4-Benzenesulfonyl-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-3-one | 256658-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R,6R)-4-Benzenesulfonyl-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-3-one
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R,6R)-4-(benzenesulfonyl)tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-en-3-one
• CAS: 256658-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: OVXJRISDBOYFCI-AONBZMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R,6R)-4-Benzenesulfonyl-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-3-one 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,5R,6R)-Tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Enantiotopic Discrimination between Carbon Atoms of a Double Bond in the Reaction of Diolates withmeso-Bis(phenylsulfonyl)alkenes—Synthesis of Enantiopure Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199715041
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(phenylsulphonyl)tricyclo<4.2.1.0^2,4>nona-3,7-diene 在 sodium hydride 、 syn-2-methoxy-1,2-diphenylethanol 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,2S,4S,5R,6R)-4-Benzenesulfonyl-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of polycyclic ketones by desymmetrisation of bis(phenylsulfonyl)alkenes with chiral alcoholates. Control of the absolute configuration by a simple modification of the chiral auxiliary

  摘要：

  Treatment of polycyclic bis(phenylsulfonyl)alkenes with chiral alcoholates, followed by acidic work-up, affords enantioselectively cx-phenylsulfonyl ketones. The enantioselectivity is total with monomethylated hydrobenzoin and of opposite configuration with respect to that obtained with hydrobenzoin itself. Thus, starting from a bis(phenylsulfonyl)alkene, it is possible to obtain either the R or S polycyclic ketone by the use of the same chiral auxiliary (hydrobenzoin) and a simple modification (methylation of one of the hydroxy functions). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01848-1