(1S,3S,6S,8aR)-6-hydroxy-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile | 160837-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,6S,8aR)-6-hydroxy-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile
• 英文别名: 6-Hydroxy-3-isopropenyl-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthalenecarbonitrile；(1S,3S,6S,8aR)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3-prop-1-en-2-yl-1,2,3,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 160837-43-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: ZDJXARDDAOPNEV-UICACZKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,6S,8aR)-6-hydroxy-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3S,6S,8aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮全合成drimane倍半萜烯（第5部分）

  摘要：

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89624-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,8aR)-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(1S,3S,6S,8aR)-6-hydroxy-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮全合成drimane倍半萜烯（第5部分）

  摘要：

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89624-1