isopulegol methyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopulegol methyl ether
• 英文别名: 2-Methoxy-4-methyl-1-prop-1-en-2-ylcyclohexane
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: RIRMPQYWIIVVEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopulegol methyl ether 在 碘化铵 、 氨 、 氧气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以51 %的产率得到2-methoxy-4-methylcyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多相自串联催化不饱和烃的氧化裂解和氨氧化

  摘要：

  不饱和C-C键的氧化裂解和功能化是烃类原料合成羰基化合物的重要过程，但目前尚无不饱和烃直接酰胺化的报道。不饱和 C-C 键的氧化断裂与分子氧作为环境友好的氧化剂。在此，我们首次描述了一种氧化锰催化的自串联催化策略，该策略能够通过将氧化裂解与酰胺化偶联，从不饱和烃中直接合成酰胺。以氧作为氧化剂和氨作为氮源，各种结构多样的单取代和多取代活化和未活化烯烃或炔烃可以顺利地进行不饱和 C-C 键裂解，生成单碳或多碳短酰胺。此外，反应条件的轻微修改也允许从烯烃或炔烃直接合成位阻腈。该协议具有出色的功能组耐受性、广泛的底物范围、灵活的后期功能化，易于扩展，以及具有成本效益和可回收的催化剂。详细的表征表明，锰氧化物的高活性和选择性归因于大的比表面积、丰富的氧空位、更好的还原性和适度的酸性位点。机理研究和密度泛函理论计算表明，根据底物的结构，反应通过不同的途径进行。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00608
• 作为产物：
  描述：

  异蒲勒醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以20%的产率得到isopulegol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Rapid probing of the reactivity of P450 monooxygenases from the CYP116B subfamily using a substrate-based method

  摘要：

  设计了四种O-甲基化底物作为探针，用于检测IV型P450的指纹。

  DOI：

  10.1039/c6nj00809g