ethyl (13S)-13,14-dihydroretinoate | 1007602-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (13S)-13,14-dihydroretinoate
• 英文别名: ethyl (11E,13S)-13,14-dihydroretinoate；ethyl (3S,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-4,6,8-trienoate
• CAS: 1007602-46-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: SXBLPRXQEOZCQE-RDPLCWAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (13S)-13,14-dihydroretinoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-all-trans-13,14-dihydroretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity of Retinol Saturase:  Absolute Configuration, Synthesis, and Biological Evaluation of Dihydroretinoids

  摘要：

  Retinol saturase carries out a stereospecific saturation of the C13-C14 double bond of all-trans-retinol to generate (13R)-all-trans-13,14-dihydroretinol. This compound is found in cells expressing mouse or zebrafish retinol saturase and in the livers of mice fed retinyl palmitate. All-trans-13,14-dihydroretinol is oxidized in vivo to all-trans-13,14-dihydroretinoic acid, a highly selective agonist of the retinoic acid receptor. The naturally occurring (13R)-all-trans-13,14-dihydroretinoic acid is a weaker agonist than the (13S) enantiomer, indicating enantioselective recognition by the ligand-binding pocket of this receptor. Consequently the (13S) enantiomer, acting through the retinoic acid receptor, also inhibits adipose differentiation more potently than the (13R) enantiomer.

  DOI：

  10.1021/ja710487q
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯-1-醇,3-甲基-5-(三丁基甲锡烷基)-,(2E,4E)- 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium(I) hydroxide 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl (13S)-13,14-dihydroretinoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（S）-9-顺式和（S）-11-顺式-13,14-二氢视黄酸

  摘要：

  已经立体选择性地合成了具有S构型的13,14-二氢视黄酸的9-顺式和11-顺式立体异构体，分别是（S）-7和（S）-9。前者最近被表征为类视黄醇X受体（RXR）的第一个内源性天然配体。烯丙基砜和醛的Julia-Kocienski反应用作连接步骤，可提供占目标分子整个侧链的三烯基酯的Z异构体。Z，Z，E三烯高度选择性和单向碘诱导的异构化为所需的E，ž，ê异构体之前（在合成时需要小号） - 7经由铃木交叉偶联。当将Suzuki交叉偶联用作最后一个形成键的反应时，用于（S）-9的相同方法导致大量的异构化。作为替代，交换两个键形成步骤并且使用Z-选择性的Julia-Kocienski反应完成（S）-9的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.006

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of ( S )-9- cis - and ( S )-11- cis -13,14-dihydroretinoic acid
  作者：Belén Vaz、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.006

  日期：2016.7

  Z,Z,E triene to the desired E,Z,E isomer was required prior to the synthesis of (S)-7 via a Suzuki cross-coupling. The same approach to (S)-9 led to substantial isomerization when the Suzuki cross-coupling was used as the last bond-forming reaction. As alternative, the two bond-forming steps were exchanged and the synthesis of (S)-9 was completed using the Z-selective Julia-Kocienski reaction.

  已经立体选择性地合成了具有S构型的13,14-二氢视黄酸的9-顺式和11-顺式立体异构体，分别是（S）-7和（S）-9。前者最近被表征为类视黄醇X受体（RXR）的第一个内源性天然配体。烯丙基砜和醛的Julia-Kocienski反应用作连接步骤，可提供占目标分子整个侧链的三烯基酯的Z异构体。Z，Z，E三烯高度选择性和单向碘诱导的异构化为所需的E，ž，ê异构体之前（在合成时需要小号） - 7经由铃木交叉偶联。当将Suzuki交叉偶联用作最后一个形成键的反应时，用于（S）-9的相同方法导致大量的异构化。作为替代，交换两个键形成步骤并且使用Z-选择性的Julia-Kocienski反应完成（S）-9的合成。
• Stereospecificity of Retinol Saturase:  Absolute Configuration, Synthesis, and Biological Evaluation of Dihydroretinoids
  作者：Alexander R. Moise、Marta Domínguez、Susana Alvarez、Rosana Alvarez、Michael Schupp、Ana G. Cristancho、Philip D. Kiser、Angel R. de Lera、Mitchell A. Lazar、Krzysztof Palczewski

  DOI：10.1021/ja710487q

  日期：2008.1.30

  Retinol saturase carries out a stereospecific saturation of the C13-C14 double bond of all-trans-retinol to generate (13R)-all-trans-13,14-dihydroretinol. This compound is found in cells expressing mouse or zebrafish retinol saturase and in the livers of mice fed retinyl palmitate. All-trans-13,14-dihydroretinol is oxidized in vivo to all-trans-13,14-dihydroretinoic acid, a highly selective agonist of the retinoic acid receptor. The naturally occurring (13R)-all-trans-13,14-dihydroretinoic acid is a weaker agonist than the (13S) enantiomer, indicating enantioselective recognition by the ligand-binding pocket of this receptor. Consequently the (13S) enantiomer, acting through the retinoic acid receptor, also inhibits adipose differentiation more potently than the (13R) enantiomer.