(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one | 74476-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Pyrazinyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-pyrazin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 74476-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: HABVTNDLAOQEID-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZAMOCKA J.; DVORACKOVA D.; HEGER J.; MLYNARCIK D., CHEM. ZVESTI, 1980, 34 NO 4, 550-555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 对羟基苯甲醛 在 吡啶 、 二乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chalcones及其吡嗪类似物：合成，醛糖还原酶的抑制，抗氧化活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要测试了通过Claisen-Schmidt缩合反应合成的Chalcones及其吡嗪类似物对醛糖还原酶的抑制作用，醛糖还原酶是继发性糖尿病并发症发展中的关键酶。活性最高的化合物的IC 50在分子对接研究中描述了微摩尔量级内的最大值，以及它们与酶的相互作用。在DPPH（2,2-二苯基-1-picylhydrazyl）分析中探索了几种代表性化合物的抗氧化活性，揭示了对在环B位置3上带有供电子甲氧基取代基的4-羟基取代衍生物的清除作用。 ，在B环及其吡嗪类似物中被羟基化和甲氧基化的新型查耳酮显示出明显的醛糖还原酶抑制活性，尽管与参考依帕司他相比更低。被测试的代表性化合物显示出中等的抗氧化活性（不超过标准Trolox的抗氧化功效）。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2146-6

文献信息

• Zamocka, Jirina; Dvorackova, Dasa; Heger, Jozef, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 1, p. 29 - 30
  作者：Zamocka, Jirina、Dvorackova, Dasa、Heger, Jozef

  DOI：——

  日期：——
• Ring substituted 3-phenyl-1-(2-pyrazinyl)-2-propen-1-ones as potential photosynthesis-inhibiting, antifungal and antimycobacterial agents
  作者：Veronika Opletalová、Jiřı́ Hartl、Asmita Patel、Karel Palát、Vladimı́r Buchta

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01187-9

  日期：2002.2

  Four series of ring substituted (E)-3-phenyl-1-(2-pyrazinyl)-2-propen-1-ones were prepared by means of modified Claisen-Schmidt condensation of acetylpyrazines with aromatic aldehydes. The structures were confirmed by elemental analysis, IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectra. The compounds were tested for specific biological properties and some derivatives exhibited photosynthesis-inhibiting, antifungal and antimycobacterial properties. The most pronounced effects were observed with compounds substituted with phenolic groups. Ortho-hydroxyl substituted derivatives were more potent than the corresponding para-hydroxyl substituted analogues. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• DVORACHOVA D.; ZAMOCKA J.; HEGER J.; NAGY A.; HARTELOVA V., CHEM. ZVESTI, 1980, 34, NO 2, 263-268
  作者：DVORACHOVA D.、 ZAMOCKA J.、 HEGER J.、 NAGY A.、 HARTELOVA V.

  DOI：——

  日期：——
• Chalcones and their pyrazine analogs: synthesis, inhibition of aldose reductase, antioxidant activity, and molecular docking study
  作者：Marta Kucerova-Chlupacova、Martin Dosedel、Jiri Kunes、Marta Soltesova-Prnova、Magdalena Majekova、Milan Stefek

  DOI：10.1007/s00706-018-2146-6

  日期：2018.5

  analogs synthesized by Claisen–Schmidt condensation were tested for inhibition of aldose reductase, which is the key enzyme in the development of secondary diabetic complications. The most active compounds exerted IC50 values within the micromolar scale, and their interactions with the enzyme were described in a molecular docking study. Antioxidant activity of several representative compounds was explored

  摘要测试了通过Claisen-Schmidt缩合反应合成的Chalcones及其吡嗪类似物对醛糖还原酶的抑制作用，醛糖还原酶是继发性糖尿病并发症发展中的关键酶。活性最高的化合物的IC 50在分子对接研究中描述了微摩尔量级内的最大值，以及它们与酶的相互作用。在DPPH（2,2-二苯基-1-picylhydrazyl）分析中探索了几种代表性化合物的抗氧化活性，揭示了对在环B位置3上带有供电子甲氧基取代基的4-羟基取代衍生物的清除作用。 ，在B环及其吡嗪类似物中被羟基化和甲氧基化的新型查耳酮显示出明显的醛糖还原酶抑制活性，尽管与参考依帕司他相比更低。被测试的代表性化合物显示出中等的抗氧化活性（不超过标准Trolox的抗氧化功效）。 图形概要
• ZAMOCKA J.; DVORACKOVA D.; HEGER J.; MLYNARCIK D., CHEM. ZVESTI, 1980, 34 NO 4, 550-555
  作者：ZAMOCKA J.、 DVORACKOVA D.、 HEGER J.、 MLYNARCIK D.

  DOI：——

  日期：——