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lukianol A trimethyl ether | 170238-97-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
lukianol A trimethyl ether
英文别名
3,7,8-Tris(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
lukianol A trimethyl ether化学式
CAS
170238-97-8
化学式
C28H23NO5
mdl
——
分子量
453.494
InChiKey
PJJBDRATHLDYLE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    207 °C
  • 沸点:
    540.8±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.5
  • 重原子数:
    34
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.11
  • 拓扑面积:
    58.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    lukianol A trimethyl ether三溴化硼 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 12.0h, 以93%的产率得到lukianol A
    参考文献:
    名称:
    2,3,4-三取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成:卢基醇A的正式全合成。
    摘要:
    N,N-二甲基3,4-双(三甲基甲硅烷基)-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3,4-双(三甲基甲硅烷基)-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应,完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A(3)。
    DOI:
    10.1021/jo9915224
  • 作为产物:
    描述:
    N,N-dimethyl 2-methoxycarbonyl-3-trimethylsilyl-4-iodo-1H-pyrrole-1-sulfonamide 在 四(三苯基膦)钯potassium tert-butylatesilver trifluoroacetatepotassium carbonatemagnesium 、 sodium sulfate 作用下, 以 四氢呋喃甲醇乙醚丙酮甲苯 为溶剂, 反应 15.5h, 生成 lukianol A trimethyl ether
    参考文献:
    名称:
    2,3,4-三取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成:卢基醇A的正式全合成。
    摘要:
    N,N-二甲基3,4-双(三甲基甲硅烷基)-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3,4-双(三甲基甲硅烷基)-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应,完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A(3)。
    DOI:
    10.1021/jo9915224
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文献信息

  • Synthesis of Simple 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic Acids and Lukianol A by Oxidative Condensation of 3-Arylpyruvic Acids with Ammonia
    作者:Wolfgang Steglich、Claudia Hinze、Andreas Kreipl、Andreas Terpin
    DOI:10.1055/s-2007-965876
    日期:2007.2
    Several derivatives of 3,4-diaryl- and 3,4-diindolylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids including lycogalic acid A and two Halomonas­ metabolites were synthesized by oxidative dimerization of arylpyruvic acids or arylpyruvates in the presence of ammonia. The reaction can be applied for a short synthesis of lukianol A.
    在氨存在下,通过芳基丙酮酸或芳基丙酮酸盐的氧化二聚,合成了 3,4- 二芳基和 3,4- 二吲哚基吡咯-2,5-二羧酸的几种衍生物,其中包括lukogalic 酸 A 和两种 Halomonas 代谢物。该反应可用于苜蓿醇 A 的短期合成。
  • Biomimetic Syntheses of Lamellarin and Lukianol-Type Alkaloids
    作者:Wolfgang Steglich、Christian Peschko、Christian Winklhofer、Andreas Terpin
    DOI:10.1055/s-2006-950191
    日期:——
    of 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids from arylpyruvic acids and 2-arylethylamines was used as a key step for the synthesis of several marine pyrrole alkaloids. The utility of this method is illustrated through the development of syntheses of ningalin B (5), lamellarins G (11a) and K (lib), lukianol A (32), and a lukianol-lamellarin hybrid (24).
    由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。
  • A New, Titanium-Mediated Approach to Pyrroles: First Synthesis of Lukianol A and Lamellarin O Dimethyl Ether
    作者:Alois Fuerstner、Holger Weintritt、Achim Hupperts
    DOI:10.1021/jo00125a068
    日期:1995.10
  • Synthesis of lamellarin R, lukianol A, lamellarin O and their analogues
    作者:Iddum Satyanarayana、Ding-Yah Yang、Teau-Jiuan Liou
    DOI:10.1039/d0ra09249e
    日期:——
    (lamellarin R, lukianol A and lamellarin O) were synthesized using the Barton–Zard reaction as a key step to construct the central pyrrole core. Some of their corresponding 4-benzoyl and 5-phenyl substituted pyrrole analogues were also prepared via an initial three-component reaction of glycine methyl ester, benzaldehyde, and chalcone to generate the pyrrolidine scaffold, and followed by DDQ oxidation
    使用 Barton-Zard 反应作为构建中心吡咯核心的关键步骤,合成了三种 III 型片层生物碱(片层素 R、lukianol A 和片层素 O)。一些相应的4-苯甲酰基和5-苯基取代的吡咯类似物也通过甘氨酸甲酯、苯甲醛和查尔酮的初始三组分反应生成吡咯烷支架,然后进行DDQ氧化和N-烷基化来制备。
  • Highly Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles: A Formal Total Synthesis of Lukianol A<sup>,</sup><sup>1</sup>
    作者:Jian-Hui Liu、Qing-Chuan Yang、Thomas C. W. Mak、Henry N. C. Wong
    DOI:10.1021/jo9915224
    日期:2000.6.1
    led to several 2-substituted 3, 4-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamides. Utilizing the beta-effect of a trimethylsilyl group, a highly regioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted 1H-pyrroles 23 and 34 was accomplished. The marine natural product lukianol A (3) was prepared utilizing this strategy.
    N,N-二甲基3,4-双(三甲基甲硅烷基)-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3,4-双(三甲基甲硅烷基)-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应,完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A(3)。
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