(1R,3S,Z)-5-((E)-3-(3-(6-hydroxy-6-methylheptyl)phenyl)pent-2-enyliden)-4-methylenecyclohexane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,Z)-5-((E)-3-(3-(6-hydroxy-6-methylheptyl)phenyl)pent-2-enyliden)-4-methylenecyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3S,Z)-5-{(E)-3-[3-(6-hydroxy-6-methylheptyl)phenyl]pent-2-en-1-ylidene}-4-methylenecyclohexane-1,3-diol；(1~{R},3~{S},5~{Z})-4-methylidene-5-[(~{E})-3-[3-(6-methyl-6-oxidanyl-heptyl)phenyl]pent-2-enylidene]cyclohexane-1,3-diol；(1R,3S,5Z)-5-[(E)-3-[3-(6-hydroxy-6-methylheptyl)phenyl]pent-2-enylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃
• 分子量: 398.586
• InChiKey: BQVXPWDQMUNMLU-FIKMVKLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(3-ethynylphenyl)-2-methylheptan-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 (1R,3S,Z)-5-((E)-3-(3-(6-hydroxy-6-methylheptyl)phenyl)pent-2-enyliden)-4-methylenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  高活性和非钙化维生素D受体激动剂的基于芳香族的设计

  摘要：

  我们报告的设计，合成，生物学评价，和一类新的具有该芳族维生素d类似物的结构分析米亚苯基d型圈和的烷基链取代Ç形圈。合成策略的关键特征是在水介质中三烯系统的立体选择性Pd催化结构，该结构允许快速制备少量VDR配体用于生物筛选。与较短的（2a）和较长的（2d，2e）侧链连接到三烯系统的类似物没有降钙活性。化合物2a以与卡泊三醇和草酰三醇相同的数量级结合到VDR。与天然激素1α，25-二羟基维生素D 3，卡泊三醇和草酰三醇类似，它也减少正常细胞和肿瘤细胞的增殖，提示与银屑病和癌症等过度增殖性疾病有关的临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00337

文献信息

• VITAMIN D ANALOGUES OF PHARMACEUTICAL INTEREST
  申请人：UNIVERSITY DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

  公开号：US20160297731A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention relates to compounds of pharmaceutical interest. More particularly, it relates to compounds of formula (I), to processes for obtaining thereof, to the intermediates of their synthesis and processes for obtaining the latter. The compounds of formula (I) have a certain affinity with the vitamin D receptor, they are active in a similar order to 1,25α-dihydroxyvitamin D 3 (1,25D), with the advantage of producing less or no hypercalcemia.

  本发明涉及具有药用兴趣的化合物。更具体地说，它涉及具有式(I)的化合物，其获得方法，其合成的中间体以及获得后者的方法。式(I)的化合物与维生素D受体具有一定的亲和力，它们的活性与1,25α-二羟基维生素D3(1,25D)相似，具有产生较少或无高钙血症的优点。
• US9663429B2
  申请人：——

  公开号：US9663429B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• [EN] VITAMIN D ANALOGUES OF PHARMACEUTICAL INTEREST<br/>[ES] ANÁLOGOS DE VITAMINA D CON INTERÉS FARMACÉUTICO<br/>[FR] ANALOGUES DE VITAMINE D À INTÉRÊT PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV SANTIAGO COMPOSTELA

  公开号：WO2015075291A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  La presente invención se dirige compuestos de interés farmacéutico. Más en particular, se dirige a los compuestos de fórmula (I), a los procedimientos de obtención de los mismos, a los intermedios de su síntesis y a los procedimientos de obtención. Los compuestos de fórmula (I) presentan cierta afinidad por el receptor de la vitamina D, son activos en un orden similar a la 1,25α-dihidroxivitamina D3 (1,25D), con la ventaja de presentar una menor o nula hipercalcemia.