7-methyl-1,3,5-cyclooctatriene | 99140-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 7-methyl-1,3,5-cyclooctatriene
• 英文别名: (1Z,3Z,5Z)-7-methylcycloocta-1,3,5-triene
• CAS: 99140-88-2
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: WJMMNEZYPXXEBJ-YOKUOFPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1,3,5-cyclooctatriene 生成 7-Methylbicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  KEITEL, JURGEN;FISCHER-LUI, IRIS;BOLAND, WILHELM;MULLER, DIETER G., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 2101-2112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-4-en-2-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 manganese(IV) oxide 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 银 、 potassium hydride 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7-methyl-1,3,5-cyclooctatriene
  参考文献：
  名称：

  在自然界中的周环反应：在从海洋褐藻（噬菌体）生物合成烯烃的过程中，有自发[1.7]氢转移和8πe电环闭合的证据。

  摘要：

  藻类C 11 H 16烃giffordene 3的立体化学是由不耐热的（1,3 Z，5 Z，8 Z）-不十六碳烯8的自发[1.7]-σ氢转移引起的。的8πeelectrocyclisation（1,3- Ž，5 Ž，-7 ë）-nonatetraene 9被证实为7- methylcyclooctatriene的生物合成5，地中海褐藻的产物Cutleria凤尾。耐高温前体8和9的低温合成（−30°C）被描述。[1.7]-σ氢位移8 → 3（E a = 67.4 kJ mol -1）和8πe电环化9 → 5（E a = 59.4 kJ mol -1）的活化能是目前已知的最低值自然的周环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81756-7

文献信息

• Novel C₉and C₁₁Hydrocarbons from the Brown Alga<i>Cutleria multifida</i>; Sigmatropic and Electrocyclic Reactions in Nature. Part VI
  作者：Jürgen Keitel、Iris Fischer-Lui、Wilhelm Boland、Dieter G. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19900730806

  日期：1990.12.12

  the marine brown alga Cutleria multifida produces trace amounts of the C9H12 hydrocarbon 7-melhylcycloocta-1,3,5-triene (8) and its valence tautomer 7-methylbicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene, A second novel C9H12 hydrocarbon is 6-vinyicyclo-hepta-1,4-diene (9), a lower homologue of ectocarpene (5). Among the C11H16 hydrocarbons, 7-((1E/Z)-prop-l-enyl)cycloocta-1,4-diene (10/11) is found for the first time

  除了已知的C 11 H 16烃多芬（4），uc蒽（2）和外果皮（5）外，海生褐藻多菌种还产生痕量的C 9 H 12烃7-甲基环辛基1,3， 5-三烯（8）及其价互变异构体7-甲基双环[4.2.0] octa-2,4-二烯，第二种新型C 9 H 12烃是6-乙烯基环庚-1,4-二烯（9），较低的外果皮同源物（5）。在C 11 H 16烃中，7-（（1 E /Ž） -丙-1-烯基）环辛-1,4-二烯（10 / 11）被发现首次。所有新产品的结构均已通过合成和光谱数据证实。新烃的生物合成8 - 11显然与这导致主要产物giffordene（途径7），（6小号）-ectocarpene（（6-小号） - 5），和（4 - [R，5 - [R ）-紫杉烯（（4 R，5 R）-2）。某些不耐热的初级产物的连续反应通过 电环闭合，3,3-σ重排或1,7σH移。
• Adam, Waldemar; Gretzke, Nanette; Hasemann, Ludwig, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3357 - 3379
  作者：Adam, Waldemar、Gretzke, Nanette、Hasemann, Ludwig、Klug, Guenter、Peters, Eva-Maria、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KEITEL, JURGEN;FISCHER-LUI, IRIS;BOLAND, WILHELM;MULLER, DIETER G., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 2101-2112
  作者：KEITEL, JURGEN、FISCHER-LUI, IRIS、BOLAND, WILHELM、MULLER, DIETER G.

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;GRETZKE, N.;HASEMANN, L.;KLUG, G.;PETERS, E. M.;PETERS, K.;SCHNE+, CHEM. BER., 1985, 118, N 8, 3357-3379
  作者：ADAM, W.、GRETZKE, N.、HASEMANN, L.、KLUG, G.、PETERS, E. M.、PETERS, K.、SCHNE+

  DOI：——

  日期：——
• Pericyclic reactions in nature: Evidence for a spontaneous [1.7]-hydrogen shift and an 8πe electrocyclic ring closure in the biosynthesis of olefinic hydrocarbons from marine brown algae (phaeophyceae).
  作者：Georg Pohnert、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81756-7

  日期：1994.8

  The stereochemistry of the algal C11H16 hydrocarbon giffordene 3 results from a spontaneous [1.7]-sigmatropic hydrogen shift of the thermolabile (1,3Z,5Z,8Z)-undecatetraene 8. An 8πe electrocyclisation of (1,3Z,5Z,-7E)-nonatetraene 9 is substantiated for the biosynthesis of 7-methylcyclooctatriene 5, a product of the Mediterranean brown alga Cutleria multifida. Low temperature syntheses (−30 °C) of

  藻类C 11 H 16烃giffordene 3的立体化学是由不耐热的（1,3 Z，5 Z，8 Z）-不十六碳烯8的自发[1.7]-σ氢转移引起的。的8πeelectrocyclisation（1,3- Ž，5 Ž，-7 ë）-nonatetraene 9被证实为7- methylcyclooctatriene的生物合成5，地中海褐藻的产物Cutleria凤尾。耐高温前体8和9的低温合成（−30°C）被描述。[1.7]-σ氢位移8 → 3（E a = 67.4 kJ mol -1）和8πe电环化9 → 5（E a = 59.4 kJ mol -1）的活化能是目前已知的最低值自然的周环反应。