4-磷酰基苯酐氨酸 | 120667-15-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-磷酰基苯酐氨酸
• 中文别名: 4-磷酰基苯甘氨酸
• 英文名称: (RS)-4-phosphonophenylglycine
• 英文别名: (R,S)-PPG；4-Phosphonophenylglycine；2-amino-2-(4-phosphonophenyl)acetic acid
• CAS: 120667-15-4
• 化学式: C₈H₁₀NO₅P
• mdl: MFCD02262122
• 分子量: 231.145
• InChiKey: JRQRKFDFHAPMGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶2mg/mL
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性：(RS)-PPG 是一种有效的 III 型 mGluR 选择性激动剂，对 hmGluR4a、hmGluR6、hmGluR7b 和 hmGluR8a 的 EC50 分别为 5.2 μM、4.7 μM、185 μM 和 0.2 μM，并具有抗惊厥和神经保护活性。

靶点	IC50 (μM)
hmGluR4a	5.2
hmGluR6	4.7
hmGluR7b	185
hmGluR8a	0.2

体外研究显示，用 (RS)-PPG（100 μM）处理神经元可以显著抑制由 Aβ[31-35]（25 μM）诱导的细胞内钙升高，并保护神经元免受凋亡的影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磷酰基苯酐氨酸 在 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonylamino-(4-phosphono-phenyl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-4-Phosphonophenylglycine (PPG) a new group III selective metabotropic glutamate receptor agonist

  摘要：

  A new synthesis of (R,S)-PPG (4-phosphonophenylglycine) and the separation of the protected enantiomers leading after deprotection to (+)- and (-)-PPG are described. Pharmacological characterization at the group III metabotropic glutamate receptors hmGluR4a and hmGluR7b revealed (+)-PPG as the active enantiomer. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00197-9
• 作为产物：
  描述：

  [4-[amino(cyano)methyl]phenyl]phosphonic acid 在 盐酸 作用下， 生成 4-磷酰基苯酐氨酸
  参考文献：
  名称：

  Gasparini; Bruno; Battaglia, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 289, # 3, p. 1678 - 1687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• Substituted alpha-amino acids having pharmaceutical activity
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0318935A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  The present invention is novel substituted a-amino acids, pharmaceutical compositions, methods of use, and preparations therefore having utility for treating disorders which benefit from blockade of aspartate and glutamate receptors.

  本发明是新型取代的 a-氨基酸、药物组合物、使用方法和制剂，因此可用于治疗因阻断天冬氨酸和谷氨酸受体而获益的疾病。
• Methods and compositions for treating inflammatory or autoimmune diseases or conditions using GRM8 activators
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US11059886B1

  公开（公告）日：2021-07-13

  The present invention provides methods for treating inflammatory or autoimmune disease using mGluR8 activators, such as mGluR8 activating antibodies, among others. The invention also features compositions containing mGluR8 activators, methods of diagnosing patients with mGluR8-associated inflammatory or autoimmune disease, and methods of predicting the response of an inflammatory or autoimmune disease or condition in a subject to treatment with mGluR8 activators.

  本发明提供了使用mGluR8激活剂（如mGluR8激活抗体等）治疗炎症或自身免疫性疾病的方法。本发明还包括含有 mGluR8 激活剂的组合物、诊断 mGluR8 相关炎症或自身免疫性疾病患者的方法，以及预测受试者的炎症或自身免疫性疾病或病症对 mGluR8 激活剂治疗的反应的方法。
• Combining BACE1 Inhibitors With mGluR Agonists For Alzheimer's Disease Therapy
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US20210161910A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed pharmaceutical compositions including a Beta site APP Cleaving Enzyme (BACE1) inhibitor and an metabotropic glutamate receptor (mGluR) agonist, and methods for use of such compositions to treat Alzheimer's disease (AD), Down's syndrome, Parkinson's disease, vascular dementia, Dementia with Lewy Bodies, dementia, and/or frontal temporal dementia.
• US5175153A
  申请人：——

  公开号：US5175153A

  公开（公告）日：1992-12-29