柚皮素查尔酮 | 25515-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 柚皮素查尔酮
• 英文名称: naringenin chalcone
• 英文别名: chalconaringenin；isosalipurpol；4,2',4',6'-tetrahydroxychalcone；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 25515-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: YQHMWTPYORBCMF-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  184°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

Naringenin chalcone是一种口服活性抗过敏剂，还具有抗氧化和抗炎作用。这种物质能够改善脂肪细胞功能，并且可以抑制大鼠腹腔肥大细胞释放组胺。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异甘草素	isoliquirtigenin	961-29-5	C15H12O4	256.258
  ——	(2E)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one	61777-22-8	C18H18O5	314.338
  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物	2,4,6-trihydroxyacetophenone	480-66-0	C8H8O4	168.149
  2,4,6-三甲氧基苯乙酮	1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone	832-58-6	C11H14O4	210.23

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  根皮素	3-(4-Hydroxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propan-1-on	60-82-2	C15H14O5	274.273

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柚皮素查尔酮 在 Rhodococcus sp. DSM 364 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到根皮素
  参考文献：
  名称：

  Microbial synthesis of dihydrochalcones using Rhodococcus and Gordonia species

  摘要：

  Chalcones are important compounds in food and cosmetics industry, and in food chemistry research. We have developed a method of synthesis of dihydrochalcones from flavanone and alpha,beta-unsaturated chalcones by microbial hydrogenation. It has been found that bacterial strains of Rhodococcus sp. and Gordonia sp. can be successfully used in the key step of dihydrochalcones synthesis. This kind of activity has not been previously examined.Twelve microorganisms were initially screened for their ability to catalyze biotransformation reactions of selected flavonoid compounds. Of these, Rhodococcus sp. and Gordonia sp. transformed flavanone and chalcones to hydrogenation products in good isolated yield of 13-94%. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.09.009
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到柚皮素查尔酮
  参考文献：
  名称：

  异甘草素衍生物通过调节 RAW 264.7 细胞中的 p38 和 NF-κB 激活来抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成

  摘要：

  骨骼疾病可能不会立即危及生命，也不会成为心脏病或癌症等主要死亡原因。然而，随着世界几乎每个地区的人口老龄化，他们肯定会给社会带来巨大的社会经济负担，更不用说患者及其家人了。骨质疏松症是最常见的骨病类型，常发生于老年人，尤其是绝经后妇女。虽然目前有几种旨在抑制过度破骨细胞活化（骨质疏松症的主要原因）的抗破骨细胞药物可在市场上买到，但也有报道称伴随着从轻微到严重的不良反应。天然产品因其有效性和较少的副作用而变得越来越受欢迎。异甘草素 (ILG)，一种来自甘草的天然黄酮类化合物，已报道抑制破骨细胞分化和活化。在本研究中，筛选了新合成的 ILG 衍生物作为更有效的 ILG 替代候选物的抗骨质疏松活性。在测试的 12 种 ILG 衍生物中，两种化合物在体外通过抑制破骨细胞生成和破骨细胞活性显着改善了骨质流失。本研究的结果表明，这些化合物可作为治疗骨质疏松症的潜在药物，值得进一步研究以评估其体内功效。

  DOI：

  10.3390/molecules25173908

文献信息

• Antimicrobial Activity of Xanthohumol and Its Selected Structural Analogues
  作者：Monika Stompor、Barbara Żarowska

  DOI：10.3390/molecules21050608

  日期：——

  which the heterocyclic ring C is closed (flavanones). The strain R. rubra was moderately sensitive to only one compound: 4-hydroxy-4'-methoxychalcone 8. Loss of the hydroxyl group in the B-ring of 4'-methoxychalcones or its replacement by a halogen atom (-Cl, -Br), nitro group (-NO₂), ethoxy group (-OCH₂CH₃), or aliphatic substituent (-CH₃, -CH₂CH₃) resulted in the loss of antimicrobial activity towards

  这项研究的目的是评估xanthohumol 1（一种在啤酒花中发现的类黄酮化合物）的结构类似物的抗菌活性。应用了使用滤纸盘的琼脂扩散方法。对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠埃希氏菌）细菌，真菌（Alternaria sp。）和酵母（Rhodotorula rubra，白色念珠菌）的选定菌株进行的生物学测试显示，至少具有一个羟基的化合物他们所有人都在C-4位置表现出良好的表现。我们的研究表明，金黄色葡萄球菌对查耳酮比对杂环C封闭的异构体（黄酮）更敏感。R. rubra菌株仅对一种化合物中等敏感：4-羟基-4'-甲氧基查耳酮8。4′-甲氧基查尔酮的B环中羟基的丢失或被卤素原子（-Cl，-Br），硝基（-NO 2），乙氧基（-OCH 2 CH 3）或脂族取代基（-CH 3）取代，-CH 2 CH 3）导致对红曲霉酵母和金黄色葡萄球菌的抗菌活性丧失。Xanthohumol 1，柚皮苷
• Engineered Biosynthesis of Plant Polyketides:  Chain Length Control in an Octaketide-Producing Plant Type III Polyketide Synthase
  作者：Ikuro Abe、Satoshi Oguro、Yoriko Utsumi、Yukie Sano、Hiroshi Noguchi

  DOI：10.1021/ja053945v

  日期：2005.9.1

  The chalcone synthase (CHS) superfamily of type III polyketide synthases (PKSs) produces a variety of plant secondary metabolites with remarkable structural diversity and biological activities (e.g., chalcones, stilbenes, benzophenones, acrydones, phloroglucinols, resorcinols, pyrones, and chromones). Here we describe an octaketide-producing novel plant-specific type III PKS from aloe (Aloe arborescens)

  III 型聚酮化合物合酶 (PKS) 的查尔酮合酶 (CHS) 超家族产生多种具有显着结构多样性和生物活性的植物次级代谢产物（例如查耳酮、芪、二苯甲酮、丙烯、间苯三酚、间苯二酚、吡喃酮和色酮）。在这里，我们描述了一种来自芦荟（Aloe arborescens）的产生八酮化合物的新型植物特异性 III 型 PKS，与其他植物 CHS 超家族酶具有 50-60% 的氨基酸序列同一性。在大肠杆菌中表达的重组酶催化丙二酰辅酶 A 的七次连续脱羧缩合反应，产生芳香族八酮化合物 SEK4 和 SEK4b，这是已知由结构简单的 III 型 PKS 合成的最长的聚酮化合物。令人惊讶的是，定点诱变显示单个残基 Gly207（对应于 CHS' s 活性位点 Thr197) 决定了聚酮链长度和产品特异性。从小到大的取代（G207A、G207T、G207M、G207L、G207F 和 G207W）导致八酮化合物形
• Cloning and Functional Characterization of a Chalcone Isomerase from<i>Trigonella foenum-graecum</i>L.
  作者：Jian-chun Qin、Lin Zhu、Ming-jun Gao、Xian Wu、Hong-yu Pan、Yan-sheng Zhang、Xiang Li

  DOI：10.1055/s-0030-1250566

  日期：2011.5

  against biotic and abiotic stress. Fenugreek (Trigonella foenum-graecum L.) seeds and stems contain flavonol glycosides and isoflavone derivatives. Up to now, the molecular features of fenugreek flavonoid biosynthesis have not been characterized. Here we present cloning of a cDNA encoding a chalcone isomerase (namely TFGCHI-1) from the leaves of T. foenum-graecum which convert chalcones to flavanones in

  类黄酮属于具有可变酚结构的一组植物天然产物，在防止生物和非生物胁迫方面起着重要作用。胡芦巴（Trigonella foenum-graecum L.）种子和茎中含有黄酮醇苷和异黄酮衍生物。迄今为止，胡芦巴类黄酮生物合成的分子特征尚未被表征。在这里，我们介绍了从T. foenum-graecum的叶子克隆编码查尔酮异构酶（即TFGCHI-1）的cDNA，该叶子在体外将查尔酮转化为黄烷酮。用TFGCHI-1 cDNA转化拟南芥功能丧失的TT5（CHI）突变体与TT5互补，并产生比野生型Col-0高水平的黄酮糖苷。
• BIOCOMPATIBLE AND BIODEGRADABLE POLYMERS FROM RENEWABLE NATURAL POLYPHENOLS
  申请人：Dasgupta Falguni

  公开号：US20120184682A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  This invention describes the use of resveratrol and curcumin, representatives of naturally occurring polyphenols, in their native form, after hydrogenation, and as their respective allyl derivatives, individually, in combination with themselves and other commercial monomers, to make representative varieties of polymers, e.g., polycarbonates (PC), polyurethanes (PU), co-polymers and biodegradable polymers.

  本发明描述了白藜芦醇和姜黄素的使用，它们是天然存在的多酚类代表，以它们的原始形式、氢化后形式和它们各自的丙烯基衍生物形式，单独地、与它们自己和其他商业单体的组合，制造代表性的聚合物品种，例如聚碳酸酯（PC）、聚氨酯（PU）、共聚物和生物可降解聚合物。
• Two Novel Alkylresorcinol Synthase Genes from Sorghum; Cloning, Expression, Transformation and Characterization
  申请人：Baerson Scott R.

  公开号：US20110225676A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Sorghum is considered to be an allelopathic crop species, producing phytotoxins such as the lipid benzoquinone sorgoleone (2-hydroxy-5-methoxy-3-[(Z,Z)-8′,11′,14′-pentadecatriene]-p-benzoquinone) which likely accounts for much of its allelopathic properties. Prior investigations into the biosynthesis of sorgoleone have suggested the participation of one or more alkylresorcinol synthases (ARS), which are type III polyketide synthases (PKS) that produce 5-alkylresorcinols using medium to long-chain fatty acyl-CoA starter units via iterative condensations with malonyl-CoA. Current evidence suggests that sorgoleone biosynthesis occurs exclusively in root hair cells, involving the synthesis of a 5-pentadecatrienyl resorcinol intermediate derived from an unusual 16:3 fatty acyl-CoA starter unit. To characterize the enzymes responsible for the biosynthesis of this alkylresorcinol intermediate, a previously-described expressed sequence tag (EST) database prepared from isolated root hairs was first mined for all PKS-like sequences. Quantitative real-time RT-PCR analyses revealed that two of these sequences were preferentially expressed in root hairs, and recombinant enzyme studies demonstrated that both sequences (designated ARS1 and ARS2) encode ARS enzymes capable of accepting a variety of fatty acyl-CoA starter units. Furthermore, RNA interference (RNAi) experiments directed against ARS1 and ARS2 resulted in the generation of multiple independent transformant events exhibiting dramatically reduced sorgoleone levels. Thus, both ARS1 and ARS2 are likely to participate in the biosynthesis of sorgoleone in planta. The sequences of ARS1 and ARS2 were also used to identify several rice genes encoding ARSs, which are likely involved in the production of defense-related alkylresorcinols.

  高粱被认为是一种化感作物，产生植物毒素，如脂肪苯醌sorgoleone（2-羟基-5-甲氧基-3-[(Z，Z)-8'，11'，14'-十五碳烯三烯基]-p-苯醌），这很可能解释了其大部分化感特性。对sorgoleone生物合成的先前研究表明，参与其中的是一种或多种烷基间苯酚合酶（ARS），它们是III型聚酮合酶（PKS），使用中到长链脂肪酰辅酶A起始单元通过与丙酰辅酶A的迭代缩合产生5-烷基间苯酚。目前的证据表明，sorgoleone生物合成仅发生在根毛细胞中，涉及从不寻常的16：3脂肪酰辅酶A起始单元衍生的5-十五碳烯三烯基间苯酚中间体的合成。为了表征负责合成这种烷基间苯酚中间体的酶，首先从分离的根毛制备的已描述表达序列标签（EST）数据库中挖掘所有类似于PKS的序列。定量实时RT-PCR分析表明，其中两个序列在根毛中优先表达，重组酶研究表明这两个序列（称为ARS1和ARS2）编码的ARS酶能够接受各种脂肪酰辅酶A起始单元。此外，针对ARS1和ARS2的RNA干扰（RNAi）实验导致产生多个独立的转化事件，其sorgoleone水平显著降低。因此，ARS1和ARS2都可能参与植物中sorgoleone的生物合成。ARS1和ARS2的序列还用于鉴定编码ARS的几个水稻基因，这些基因可能参与产生与防御相关的烷基间苯酚。