(4S,5R,6R,18R)-4,5-dihydroxy-3,8,8,15,15,18-hexamethyl-7,9-dioxapentacyclo[11.5.1.01,5.06,11.014,16]nonadeca-2,11-dien-19-one | 77573-43-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6R,18R)-4,5-dihydroxy-3,8,8,15,15,18-hexamethyl-7,9-dioxapentacyclo[11.5.1.01,5.06,11.014,16]nonadeca-2,11-dien-19-one
• CAS: 77573-43-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.5
• InChiKey: ONMDPPVVEFWDOD-FMBNQKDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性巨大戟醇-5,20-缩丙酮（Ingenol-5,20-acetonide）是一种天然化合物。化学性质上，它表现为白色结晶粉末，能够溶解于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂中。该物质主要来源于大戟科大戟属植物巨大戟（Euphorbia ingens）的全草以及甘遂（Euphorbia kansui）、千金子（即大戟科植物续随子Euphorbia lathyris L. 的种子）。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ingenol	30220-46-3	C20H28O5	348.439

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ingenol mebutate	75567-37-2	C25H34O6	430.541
  ——	ingenol	30220-46-3	C20H28O5	348.439

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R,18R)-4,5-dihydroxy-3,8,8,15,15,18-hexamethyl-7,9-dioxapentacyclo[11.5.1.01,5.06,11.014,16]nonadeca-2,11-dien-19-one 、 依替前列通 在 4-二甲氨基吡啶 silica gel 、 petroleum ether EtOAc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以until obtaining over 80 mg of ingenol-3-angelate with a purity >99%的产率得到ingenol mebutate
  参考文献：
  名称：

  Method of isolating ingenol

  摘要：

  本发明涉及一种新的方法，用于在单步中从二萜酸酯和英吉利酯混合物中分离出英吉利醇（C20H28O5）。通过这种方法分离出的英吉利醇可用作合成生物活性英吉利醇衍生物（如英吉利醇-3-安吉酯和英吉利醇-3-提格酯）的前体。

  公开号：

  US09416083B2
• 作为产物：
  描述：

  ingenol 、 对甲苯磺酸一水合物 以 丙酮 为溶剂， 以to give ingenol-5,20-acetonide according to the procedure of Opferkuch et al. (1981)的产率得到(4S,5R,6R,18R)-4,5-dihydroxy-3,8,8,15,15,18-hexamethyl-7,9-dioxapentacyclo[11.5.1.01,5.06,11.014,16]nonadeca-2,11-dien-19-one
  参考文献：
  名称：

  Treatment of prostate cancer

  摘要：

  一种从大戟科植物中提取的二萜家族的化学药剂，用于预防或治疗前列腺癌或相关癌症或疾病。

  公开号：

  US20030171334A1

文献信息

• METHOD OF PRODUCING INGENOL-3-ANGELATE
  申请人：Högberg Thomas

  公开号：US20130177952A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to methods of producing ingenol-3-angelate (I) from ingenol (II). Furthermore, the invention relates to intermediates useful for the synthesis of ingenol-3-angelate (I) from ingenol (II) and to methods of producing said intermediates.

  本发明涉及从英吉利醇（II）制备英吉利醇-3-丁二酸酯（I）的方法。此外，本发明还涉及用于从英吉利醇（II）合成英吉利醇-3-丁二酸酯（I）的中间体以及制备所述中间体的方法。
• INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES
  申请人：Grue-Sørensen Gunnar

  公开号：US20140303150A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is —NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R是杂环芳基，可选择由R7取代; 或R是杂环烷基或杂环烯基，可选择由R8取代; 或R是X，其中X是—NR11R12;以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗，单独或与一个或多个其他药学活性化合物联合使用，预防、治疗或改善对嗜中性粒细胞氧化爆发刺激、对角质细胞IL-8释放刺激或对坏死诱导反应的疾病或病情的响应。
• INGENOL-3-ACYLATES I
  申请人：Grue-Sørensen Gunnar

  公开号：US20130324600A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention relates to compounds of general formula (I) wherein R is (C 1 -C 7 )alkyl, (C 2 -C 7 )alkenyl or (C 2 -C 7 )alkynyl; wherein R is substituted with R1; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中R为（C1-C7）烷基，（C2-C7）烯基或（C2-C7）炔基；其中R被R1取代；以及其药学上可接受的盐，水合物或溶剂化物，用于单独或与一个或多个其他药物活性化合物结合使用，在治疗中预防、治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发刺激、对角质细胞IL-8释放刺激或对坏死诱导反应敏感的疾病或症状。
• Method of producing ingenol-3-angelate
  申请人：Högberg Thomas

  公开号：US08901356B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The present invention relates to methods of producing ingenol-3-angelate (I) from ingenol (II). Furthermore, the invention relates to intermediates useful for the synthesis of ingenol-3-angelate (I) from ingenol (II) and to methods of producing said intermediates.

  本发明涉及从英吉利醇（II）制备英吉利醇-3-丁酸酯（I）的方法。此外，本发明还涉及用于从英吉利醇（II）合成英吉利醇-3-丁酸酯（I）的中间体以及制备所述中间体的方法。
• 3-ACYL-INGENOLS II
  申请人：Grue-Sørensen Gunnar

  公开号：US20130331446A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The invention relates to compounds of general formula I, (I), wherein R is wherein R is aryl substituted by R3; or R is (C3-Ci3)-cycloalkyl, (C3-Ci3)-cycloalkenyl or (C7-Ci3)-cycloalkynyl optionally substituted by R4; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  本发明涉及通式I的化合物（I），其中R是芳基，由R3取代；或R是（C3-Ci3）环烷基，（C3-Ci3）环烯基或（C7-Ci3）环炔基，可以由R4取代；以及其药学上可接受的盐，水合物或溶剂化物，用于疗法，单独或与一个或多个其他药学活性化合物结合使用，用于预防，治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发刺激响应的疾病或状况，对角质细胞IL-8释放的刺激响应或对坏死诱导的刺激响应。