(1S,6S,7S)-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.0^1,6]undec-8-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,6S,7S)-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.0^1,6]undec-8-ene
• 英文别名: (-)-α-chamipinene；(1S,6S,7S)-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,6]undec-8-ene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XRDHEPAYTVHOPC-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7S)-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.0^1,6]undec-8-ene 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以44%的产率得到(+/-)-α-chamigrene
  参考文献：
  名称：

  大果柏叶中的倍半萜

  摘要：

  在大果柏的叶子中发现了 10 种倍半萜，其中许多具有不寻常的碳骨架。它们是 (-)-10-epi-β-acoradiene；ent-widdra-2,4(14)-二烯；(E)-异-γ-红没药烯，即(4E)-4-(1,5-二甲基己-5-亚烯基)-1-甲基环己烯；(-)-枯草烯，即(4S)-4-[(1R,2S)-2-异丙烯基-1-甲基环丁基]-1-甲基环己烯；(-)-α-chamipinene，即(1S,6S,7S)-2,2,6,8-四甲基三环[5.3.1.01,6]undec-8-烯；和五个具有 3,3,4'-trimethyl-1,1'-bi(cyclohexyl) 骨架的倍半萜烯，建议将其命名为macrocarpane。讨论了这些倍半萜的可能的单酶生物发生。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.11.002

文献信息

• Sesquiterpenes from Cupressus macrocarpa foliage
  作者：Laurence G. Cool

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.11.002

  日期：2005.1

  Ten sesquiterpenes, many with unusual carbon skeletons, were identified in foliage of Cupressus macrocarpa. These are (-)-10-epi-beta-acoradiene; ent-widdra-2,4(14)-diene; (E)-iso-gamma-bisabolene, i.e., (4E)-4-(1,5-dimethylhex-5-enylidene)-1-methylcyclohexene; (-)-cumacrene, i.e., (4S)-4-[(1R,2S)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutyl]-1-methylcyclohexene; (-)-alpha-chamipinene, i.e., (1S,6S,7S)-2,2,6,

  在大果柏的叶子中发现了 10 种倍半萜，其中许多具有不寻常的碳骨架。它们是 (-)-10-epi-β-acoradiene；ent-widdra-2,4(14)-二烯；(E)-异-γ-红没药烯，即(4E)-4-(1,5-二甲基己-5-亚烯基)-1-甲基环己烯；(-)-枯草烯，即(4S)-4-[(1R,2S)-2-异丙烯基-1-甲基环丁基]-1-甲基环己烯；(-)-α-chamipinene，即(1S,6S,7S)-2,2,6,8-四甲基三环[5.3.1.01,6]undec-8-烯；和五个具有 3,3,4'-trimethyl-1,1'-bi(cyclohexyl) 骨架的倍半萜烯，建议将其命名为macrocarpane。讨论了这些倍半萜的可能的单酶生物发生。