N-butyryl-N-debenzoylpaclitaxel | 153415-46-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-butyryl-N-debenzoylpaclitaxel
• 英文别名: Taxcultine；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(butanoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 153415-46-4
• 化学式: C₄₄H₅₃NO₁₄
• 分子量: 819.903
• InChiKey: SXPIMOCRRJUHJY-MNLIZOKASA-N

物化性质

• 沸点：
  920.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-O-(三乙基硅烷基)浆果赤霉素III 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-butyryl-N-debenzoylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  来自红豆杉的紫杉醇类似物

  摘要：

  摘要 N-脱苯甲酰基-N-丁酰基-和N-脱苯甲酰基-N-丙酰基-10-脱乙酰基紫杉醇经HPLC-MS鉴定为T. baccata的次要成分。通过与由 7-三乙基甲硅烷基浆果赤霉素 III 制备的合成样品进行比较，确认了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00712-7

文献信息

• Isolation and semi-synthesis of a bioactive taxane from Taxus canadensis
  作者：Lolita Ora Zamir、Maria Elena Nedea、Zhen-Hua Zhou、Gaétan Caron、Françoise Sauriol、Orval Mamer

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00706-7

  日期：1996.2

  A minor bioactive taxane, isolated from the needles of Taxus canadensis and semi-synthesized, was shown to be taxcultine.

  从加拿大红豆杉的针叶中分离并半合成的次要生物活性紫杉烷被证明是紫杉碱。
• Paclitaxel analogues from Taxus baccata
  作者：Bruno Gabetta、Paolo Orsini、Federico Peterlongo、Giovanni Appendino

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00712-7

  日期：1998.4

  Abstract N-Debenzoyl-N-butanoyl- and N-debenzoyl-N-propanoyl-10-deacetylpaclitaxel were identified as minor constituents of T. baccata by HPLC-MS. The structure of these compounds was confirmed by comparison with synthetic samples prepared from 7-triethylsilylbaccatin III.

  摘要 N-脱苯甲酰基-N-丁酰基-和N-脱苯甲酰基-N-丙酰基-10-脱乙酰基紫杉醇经HPLC-MS鉴定为T. baccata的次要成分。通过与由 7-三乙基甲硅烷基浆果赤霉素 III 制备的合成样品进行比较，确认了这些化合物的结构。