methyl 2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 282526-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-azido-4-o-benzyl-2-deoxy-3-o-(4-methoxybenzyl)-1-thio-beta-d-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylsulfanyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 282526-25-4
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 445.539
• InChiKey: ANTJSTURMGBGLZ-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;hydride 、 methyl 2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 4-氯氯苄 、 甲醇 在 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以to give methyl 2-azido-4-O-benzyl-6-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside (34) (620 mg, 71%)的产率得到methyl 2-azido-4-O-benzyl-6-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups for carbohydrate synthesis

  摘要：

  本发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为非碳水化合物分子、新型糖蛋白共轭物和寡糖合成的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，极大地促进了针对特定目标或以图书馆为重点的糖相关合成。特别地，本发明提供了一种通用单糖构建块，其通用式为(I)或(II)，其中A是一个离去基；X是氢、氧、氮或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交剥离的保护基，当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、CH3或N3时，E不存在。

  公开号：

  US06953850B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 溶剂黄146 、 在 四氢呋喃 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 甲醇 、 正己烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以The solid products were combined affording methyl 2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside (33) (735 mg, 75%)的产率得到methyl 2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups for carbohydrate synthesis

  摘要：

  本发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为非碳水化合物分子、新型糖蛋白共轭物和寡糖合成的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，极大地促进了针对特定目标或以图书馆为重点的糖相关合成。特别地，本发明提供了一种通用单糖构建块，其通用式为(I)或(II)，其中A是一个离去基；X是氢、氧、氮或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交剥离的保护基，当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、CH3或N3时，E不存在。

  公开号：

  US06953850B1

文献信息

• US6953850B1
  申请人：——

  公开号：US6953850B1

  公开（公告）日：2005-10-11
• Protecting groups for carbohydrate synthesis
  申请人：Dekany Gyula

  公开号：US06953850B1

  公开（公告）日：2005-10-11

  The invention provides collections of orthogonally-protected monosaccharides as universal building blocks for the synthesis of glycoconjugates of non-carbohydrate molecules, neo-glycoconjugates and oligosaccharides. This orthogonal protection strategy allows for the specific deprotection of any substituent ono the saccharide ring, and greatly facilitates targeted or library-focused carbohydrate-related syntheses. In particular, the invention provides a universal monosaccharide building block of General Formula (I) or General Formula (II) in which A is a leaving group; X is hydrogen, O, N or N 3 ; X 1 is hydrogen, —CH 2 O—, —CH 2 NH—, —CH 3 , —CH 2 N 3 or —COO—; and B, C, D and E are protecting groups that can be cleaved orthogonally, and in which B, C, D and E are absent when X is hydrogen or N 3 , and E is absent when X 1 is hydrogen, CH 3 or N 3 .

  本发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为非碳水化合物分子、新型糖蛋白共轭物和寡糖合成的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，极大地促进了针对特定目标或以图书馆为重点的糖相关合成。特别地，本发明提供了一种通用单糖构建块，其通用式为(I)或(II)，其中A是一个离去基；X是氢、氧、氮或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交剥离的保护基，当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、CH3或N3时，E不存在。