7-hydroxycalamenene | 2954-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-hydroxycalamenene
• 英文别名: 3,8-Dimethyl-5-propan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 2954-62-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: UTBFITAKBXMXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 7-hydroxycalamenene 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成 rac-5-iso-propyl-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 rac-(5R,8S)-5-iso-propyl-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  与Erogorgiaene和Pseudoopterosins相关的氨基官能化芳香萜类化合物的全合成及抗菌性能

  摘要：

  额外的氨基-烷基侧链产生了影响：通过立体选择性全合成制备了一系列氨基官能化的海洋二萜类似物，并对其抗生素特性进行了表征。虽然酚类中间体仅显示对革兰氏阳性细菌的活性，但胺证明对革兰氏阴性细菌菌株也有活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200058
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-4-异丙基-7-甲氧基-6-甲基-1-萘酮 在 platinum(IV) oxide 磷化氢 、 氢碘酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 7-hydroxycalamenene
  参考文献：
  名称：

  602.1,2,3,4-四氢-7-羟基-4-异丙基-1,6-二甲基萘的合成。可卡因的降解产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650003319

文献信息

• Terpenoids—LVIII
  作者：B.N. Joshi、R. Seshadri、K.K. Chakravarti、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98512-6

  日期：1964.1

  The use of lithioethylenediamine as a dehydrogenating and isomerizing reagent has been further extended and applied to new mono-, sesqui- and diterpenes. Structures of reaction products, including the phenol (XXVII), recently obtained as a degradation product of copaene, were decided on the basis of IR, UV and NMR spectral studies. Some of the transformations carried out with the help of this reagent

  硫代乙二胺作为脱氢和异构化试剂的用途已得到进一步扩展，并已应用于新的单，倍半萜和二萜。基于IR，UV和NMR光谱研究，确定了最近获得的反应产物的结构，其中包括苯酚（XXVII），其是作为可戊烯的降解产物。在该试剂的帮助下进行的某些转化似乎无法通过任何其他已知试剂进行。
• Synthesis of hydroxycadalene and hydroxycalamenene via 13-hydroxyxanthorrhizol, a possible precursor of parvifolin
  作者：Wolfgang Krause、Ferdinand Bohlmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96151-3

  日期：1987.1

  Starting with an acetophenone derivative three sesquiterpenes, xanthorrhizol, hydroxycadalene and hydroxycalamenene were synthesized. The biomimetic formation of parvifolin could not be achieved.

  从苯乙酮衍生物开始，合成了三个倍半萜烯，黄嘌呤酚，羟基cadalene和羟基cal烯。parvifolin的仿生形成无法实现。
• Studies in terpenoids—XVII
  作者：Jose Alexander、G.S.Krishna Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90732-x

  日期：1971.1

  The synthesis and facile elaboration of 7-methoxycalamenal (4b) to four naturally occurring phenolic sesquiterpenoids, 7-hydroxycalamenene (4e), 7-hydroxycadalene (13e), 7-hydroxycalamenal (4f), and 7-hydroxycadalenal (13f) are described.

  描述了将7-甲氧基金刚烷醛（4b）合成为四种天然存在的酚倍半萜类化合物，7-羟基a金烯（4e），7-羟基cadalene（13e），7-羟基金刚烷醛（4f）和7-羟基金刚烷醛（13f）并对其进行了简单的修饰。
• 602. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-4-isopropyl-1,6-dimethylnaphthalene. A degradation product of copaene
  作者：Wesley Cocker、D. M. Sainsbury

  DOI：10.1039/jr9650003319

  日期：——
• Total Synthesis and Antibiotic Properties of Amino‐Functionalized Aromatic Terpenoids Related to Erogorgiaene and the Pseudopterosins
  作者：Christian Eric Schumacher、Marvin Rausch、Tobias Greven、Jörg‐Martin Neudörfl、Tanja Schneider、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.202200058

  日期：2022.7.14

  An additional amino-alkyl side chain makes the difference: A series of amino-functionalized analogs of marine diterpenoids were prepared by stereoselective total synthesis and characterized with respect to their antibiotic properties. While the phenolic intermediates showed activity only against Gram-positive bacteria, the amines proved to be active also against Gram-negative bacterial strains.

  额外的氨基-烷基侧链产生了影响：通过立体选择性全合成制备了一系列氨基官能化的海洋二萜类似物，并对其抗生素特性进行了表征。虽然酚类中间体仅显示对革兰氏阳性细菌的活性，但胺证明对革兰氏阴性细菌菌株也有活性。