3-路易斯寡糖-X四糖 | 98603-84-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-路易斯寡糖-X四糖
• 中文别名: 唾液酸化酶X
• 英文名称: Sialyl-Lewis X
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R)-5-acetamido-1,2-dihydroxy-6-oxo-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 98603-84-0
• 化学式: C₃₁H₅₂N₂O₂₃
• 分子量: 820.7
• InChiKey: LAQPKDLYOBZWBT-NYLDSJSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 - 161°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  411
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  23

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Sialyl-Lewis X (sLeX) 是一种唾液酶酸化的聚四糖，是内源性抗原。sLeX 是选择素 E-、P- 和 L- 的高亲和力配体，并且与 ELAM-1 和 CD62 结合，具有抑制 CD62 介导的炎症部位中性粒细胞募集的能力。

体外研究

Sialyl-Lewis X 是 CD62 的高亲和力配体。抗 sLeX 抗体 [mAb CSLEX (IgM; anti-sLeX)] 可以抑制 HL-60 细胞与活化血小板的结合。含有 sLeX 结构的脂质体可以防止 HL-60 细胞和人中性粒细胞的黏附。含 Lex 的脂质体部分抑制 (50%) HL-60 细胞的黏附，而 sLeX 脂质体仅在 1 μg/ml 浓度时就能达到最大抑制效果。sLeX 脂质体对黏附的抑制作用比 Lex 脂质体高 10 倍。

含 LeX 结构的人乳寡糖能抑制中性粒细胞与活化血小板结合，而 sLeX 糖是其 30 倍更有效的抑制剂。非唾液酸化的 Lex 糖分别在 2 μg/ml 和 54 μg/ml 浓度时才能达到 50% 的中性粒细胞黏附抑制效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sialyl Lewis X 、 3-路易斯寡糖-X四糖 生成 alpha-Neup5Ac-(2->3)-beta-D-Galp-(1->4)-[alpha-L-Fucp-(1->3)]-beta-D-GlcpNAc-(1->3)-beta-D-Galp
  参考文献：
  名称：

  Sialyl Lewis X mimetics incorporating fucopeptides

  摘要：

  合成了含有富糖肽的Sialyl Lewis X类似物，并证明它们在空间结构和必要的功能基团方面模拟了Sialyl Lewis X。这些富糖肽在E-选择素结合测定中表现出与Sialyl Lewis X相同的生物活性，并可用于阻断中性粒细胞炎症病情。

  公开号：

  US05614615A1

文献信息

• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101568A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此处定义。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR ADMINISTRATION OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2020069353A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention provides new prodrags of Sunitinib, Brinzolamide, and Dorzolamide and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (TOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了新的Sunitinib、Brinzolamide和Dorzolamide的前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如青光眼、与眼内压增高有关的疾病或异常（TOP）、需要神经保护的疾病、年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变。
• Compounds And Compositions for the Treatment of Ocular Disorders
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：US20170080092A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The disclosure describes prodrugs and derivatives of prostaglandins, carbonic anhydrase inhibitors, kinase inhibitors, beta-adrenergic receptor antagonists and other drugs, as well as controlled delivery formulations containing such prodrugs and derivatives, for the treatment of ocular disorders.

  该披露描述了前药和前列腺素的衍生物、碳酸酐酶抑制剂、激酶抑制剂、β-肾上腺素受体拮抗剂和其他药物，以及含有这些前药和衍生物的受控释放配方，用于治疗眼部疾病。
• [EN] DRUGS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] MÉDICAMENTS ET COMPOSITIONS À ADMINISTRER PAR VOIE OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2019118924A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  New prodrugs of therapeutically active compounds, including oligomeric prodrugs of ethacrynic acid, and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy. Also a method for the controlled administration of timolol to a patient in need thereof, such as a human, comprising administering a prodrug of timolol in a microparticle in vivo, wherein the timolol prodrug containing microparticle exhibits in vitro drug release kinetics in an aqueous solution at a pH between 6-8 at body temperature of a substantially consistent release of at least 60% timolol itself by molar ratio to the prodrug of timolol or an intermediate metabolite thereof over at least 100 days.

  新的治疗活性化合物的前药，包括乙丙酸前药的寡聚体前药，以及用于治疗医学障碍的组合物，例如青光眼，一种与眼内压增高相关的障碍或异常，需要神经保护的障碍，年龄相关性黄斑变性，或糖尿病视网膜病变。还提供了一种用于对需要的患者，如人类，进行季洛尔控制给药的方法，包括在体内给予季洛尔的前药微粒，其中季洛尔前药含有微粒体外药物释放动力学，在体温下在pH为6-8的水溶液中，以季洛尔本身至少60%的摩尔比例稳定释放至少100天的季洛尔前药或其中间代谢物。
• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。