furanoeudesma-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: furanoeudesma-1,3-diene
• 英文别名: Furanoeudesma 1,3-diene；(4aS,8aS)-3,5,8a-trimethyl-4a,9-dihydro-4H-benzo[f][1]benzofuran
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: AUSAHAHDEVYCOC-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-8βH-eudesma-1,4,7(11)-trien-8,12-olide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 furanoeudesma-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  由桑通宁立体选择性合成8,12-呋喃诺丁烯。天然呋喃核糖核酸-1,3-二烯和泛呋喃的绝对立体化学。

  摘要：

  容易从桑通宁（1）中获得的酮丁烯内酯3已被转化为分别从molmiphora molmol和Tubipora musica分离出的两种天然呋喃呋喃二烯醚4和5。反式和顺式十氢化萘系统是通过以下方式立体选择性还原C（4）-C（5）双键在3中的方式：在Pd / C上氢化3，然后进行酸性处理，得到顺式异构体10主要产品 用威尔金森氏催化剂对C（1）-C（2）双键进行选择性氢化，然后用NaTeH还原，主要得到反式异构体9。化合物9和10以平行顺序转化为4和5。合成产物的旋光度和CD测量表明，两种天然产物的立体化学都应修改为对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo9521458