Sarsasapogenin benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Sarsasapogenin benzoate
• 英文别名: (5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl) benzoate
• 化学式: C₃₄H₄₈O₄
• 分子量: 520.7
• InChiKey: GEHXUPXZDCGVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 3-epismilagenin 、 三苯基膦 、 苯甲酸 在 乙醚 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Sarsasapogenin benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific reduction of Sapogen-3-ones

  摘要：

  一种立体特异性制备类固醇皂甙或其衍生物的方法，通过使用受阻有机硼烷或有机铝氢化物还原3-酮基、5β-H的类固醇皂甙。使用相对高度受阻的有机硼烷试剂还原3-酮基、5β-H的类固醇皂甙，或通过SN 2 反转3α-羟基、5β-H的类固醇皂甙或其衍生物，可制备3β-羟基、5β-H的类固醇皂甙或其衍生物。有机铝氢化物可用于制备3α、5β-H的类固醇皂甙或其衍生物。该发明提供了一种方便的途径，从易得到或易制备的起始材料（例如从蕃薯皂苷中制备的）制备有用的类固醇皂甙，例如山药皂甙、异山药皂甙、菝葜皂甙、异菝葜皂甙和它们的酯类。

  公开号：

  US20060041119A1

文献信息

• Stereospecific reduction of sapogen-3-ones
  申请人：Phytopharm PLC

  公开号：US07718792B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  A method to stereospecifically prepare a steroidal sapogenin or a derivative thereof by reducing a 3-keto,5β-H steroidal sapogenin with a hindered organoborane or an organo-aluminium hydride. A 3β-hydroxy,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof may be prepared by reducing the 3-keto,5β-H steroidal sapogenin using as reducing agent a relatively highly hindered organoborane reagent or by SN 2 inversion of a 3α-hydroxy,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof. The organo-aluminium hydride may be used to prepare a 3α,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof. The invention provides a convenient route to useful steroidal sapogenins such as sarsasapogenin, episarsasapogenin, smilagenin, epismilagenin and esters thereof, from readily available or easily preparable starting materials (e.g. diosgenone, preparable from diosgenin).

  一种立体选择性制备类固醇皂苷或其衍生物的方法，通过使用有阻碍的有机硼烷或有机铝氢化物还原3-酮，5β-H类固醇皂苷。使用相对高度受阻的有机硼烷试剂还原3-酮，5β-H类固醇皂苷或通过SN 2 反转3α-羟基，5β-H类固醇皂苷或其衍生物可制备3β-羟基，5β-H类固醇皂苷或其衍生物。有机铝氢化物可用于制备3α，5β-H类固醇皂苷或其衍生物。该发明提供了一种方便的途径，从易得到的或易于制备的起始材料（例如从蕃薯草甙制备的蕃薯草酮）中制备有用的类固醇皂苷，例如薯蕉皂苷、薯蕉皂苷E、野菜皂苷、野菜皂苷E及其酯类。