羊齿-9(11)烯 | 1615-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 羊齿-9(11)烯
• 英文名称: fern-9(11)-ene
• 英文别名: Fernene；(3R,3aR,5aR,5bR,7aS,11aS,13aS,13bR)-3a,5a,8,8,11a,13a-hexamethyl-3-propan-2-yl-1,2,3,4,5,5b,6,7,7a,9,10,11,13,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysene
• CAS: 1615-99-2
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: ZHDRLFGZQZCZKX-BQOUFORSSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  463.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1262 3/PG 2
• WGK Germany：
  1
• 安全说明：
  S60

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羊齿-9(11)烯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 fern-9(11)-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  Fern Constituents: Dryocrassy Formate, Sitostanyl Formate and 12.ALPHA.-Hydroxyfern-9(11)-ene from Cyathea podophylla

  摘要：

  从Cyathea podophylla的新鲜叶状体中分离出甲酸干草素、甲酸西托烷和12α-羟基蕨-9(11)-烯。通过光谱技术和合成阐明了它们的结构。还从这种蕨类植物中鉴定出十种已知的三萜类化合物、三种植物醇衍生物、一种烷醇和β-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1311
• 作为产物：
  描述：

  fern-9(11)-en-25-oic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 羊齿-9(11)烯
  参考文献：
  名称：

  Formation of 9,25-Cyclofernane by Reductive Homoallylic Cyclization of Fern-9(11)-en-25-ol Mesylate.

  摘要：

  在回流四氢呋喃中，用LiAlH4处理蕨-9(11)-烯-25-醇甲磺酸盐（2），得到9,25-环烯烷（4），这是一种新的含环丙烷环的三萜类化合物，产率中等。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1334

文献信息

• Three new triterpenes from the lichen Xanthoria resendei
  作者：Antonio G. González、Julio D. Martín、Cirilo Pérez

  DOI：10.1016/0031-9422(74)80324-9

  日期：1974.8

  Abstract The three new migrated hopene type triterpenes 12α-acetoxy-3β-hydroxyfern-9(11)-ene, 3β,12α-dihydroxyfern-9(11)-ene and 3,12-diketofern-9(11)-ene have been isolated from the ether extracts of the lichen Xanthoria resendei, together with peroxyergosterol and the anthraquinone pigments physcion, fallacinal and fallacinol.

  摘要 三种新迁移的希望烯型三萜烯 12α-乙酰氧基-3β-羟基蕨-9(11​​)-烯、3β,12α-二羟基蕨-9(11​​)-烯和3,12-二酮基-9(11​​)-烯已被证实。从地衣 Xanthoria resendei 的醚提取物中分离出来，连同过氧麦角甾醇和蒽醌色素 physcion、fallacinal 和 fallacinol。
• Sunder,R.; Rangaswami,S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 541 - 543
  作者：Sunder,R.、Rangaswami,S.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 9,25-Cyclofernane by Reductive Homoallylic Cyclization of Fern-9(11)-en-25-ol Mesylate.
  作者：Yoshinori FUJIMOTO、Chikako MURASAKI、Tadashi EGUCHI、Katsumi KAKINUMA、C. P. DUTTA

  DOI：10.1248/cpb.42.1334

  日期：——

  Treatment of fern-9(11)-en-25-ol mesylate (2) with LiAlH4 in refluxing tetrahydrofuran afforded 9, 25-cyclofernane(4), a new cyclopropane ring-containing triterpene, in a moderate yield.

  在回流四氢呋喃中，用LiAlH4处理蕨-9(11)-烯-25-醇甲磺酸盐（2），得到9,25-环烯烷（4），这是一种新的含环丙烷环的三萜类化合物，产率中等。
• Fern Constituents: Dryocrassy Formate, Sitostanyl Formate and 12.ALPHA.-Hydroxyfern-9(11)-ene from Cyathea podophylla
  作者：Yôko Arai、Tomoe Hattori、Nami Hamaguchi、Kazuo Masuda、Akihito Takano、Kenji Shiojima

  DOI：10.1248/cpb.51.1311

  日期：——

  Dryocrassyl formate, sitostanyl formate, and 12α-hydroxyfern-9(11)-ene were isolated from the fresh fronds of Cyathea podophylla. Their structures were elucidated by spectroscopic techniques and synthesis. Ten known triterpenoids, three derivatives of phytol, a stanol, and β-tocopherol were also identified from this fern.

  从Cyathea podophylla的新鲜叶状体中分离出甲酸干草素、甲酸西托烷和12α-羟基蕨-9(11)-烯。通过光谱技术和合成阐明了它们的结构。还从这种蕨类植物中鉴定出十种已知的三萜类化合物、三种植物醇衍生物、一种烷醇和β-生育酚。