fern-9(11)-en-12-one | 58207-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fern-9(11)-en-12-one
• 英文别名: (3R,3aR,5aR,5bR,7aS,11aS,13aS,13bR)-3a,5a,8,8,11a,13a-hexamethyl-3-propan-2-yl-2,3,4,5,5b,6,7,7a,9,10,11,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-13-one
• CAS: 58207-92-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: ZLHFFPYMVLDFQL-QWVFFCDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fern-9(11)-en-12-one 在 丙醇 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 以20 mg的产率得到fern-9(11)-en-12α-ol
  参考文献：
  名称：

  Fern Constituents: Dryocrassy Formate, Sitostanyl Formate and 12.ALPHA.-Hydroxyfern-9(11)-ene from Cyathea podophylla

  摘要：

  从Cyathea podophylla的新鲜叶状体中分离出甲酸干草素、甲酸西托烷和12α-羟基蕨-9(11)-烯。通过光谱技术和合成阐明了它们的结构。还从这种蕨类植物中鉴定出十种已知的三萜类化合物、三种植物醇衍生物、一种烷醇和β-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1311
• 作为产物：
  描述：

  fern-9(11)-ene-3β,12α-diol 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 fern-9(11)-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  来自地衣 Xanthoria resendei 的三种新三萜

  摘要：

  摘要 三种新迁移的希望烯型三萜烯 12α-乙酰氧基-3β-羟基蕨-9(11​​)-烯、3β,12α-二羟基蕨-9(11​​)-烯和3,12-二酮基-9(11​​)-烯已被证实。从地衣 Xanthoria resendei 的醚提取物中分离出来，连同过氧麦角甾醇和蒽醌色素 physcion、fallacinal 和 fallacinol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(74)80324-9

文献信息

• Fern Constituents: Triterpenoids from Adiantum capillus-veneris.
  作者：Takahisa Nakane、Yoshiko Maeda、Hideharu Ebihara、Yoko Arai、Kazuo Masuda、Akihito Takano、Hiroyuki Ageta、Kenji Shiojima、Shao-Qing Cai、Osama Bashir Abdel-Halim

  DOI：10.1248/cpb.50.1273

  日期：——

  Two new migrated hopane triterpenoids, viz. 4α-hydroxyfilican-3-one and fern-9(11)-en-12β-ol, and olean-18-en-3-one and olean-12-en-3-one as the first example of oleanane compounds from Adiantum ferns were isolated along with many other known triterpenoids from Adiantum capillus-veneris of China and Egypt. Their structures were elucidated by spectroscopic analyses.

  研究人员从中国和埃及的 Adiantum capillus-veneris 蕨类植物中分离出了两种新的移行庚烷三萜类化合物，即 4α-hydroxyfilican-3-one 和 fern-9(11)-en-12β-ol 以及 olean-18-en-3-one 和 olean-12-en-3-one （这是第一个从 Adiantum 蕨类植物中分离出的齐墩果烷化合物），同时还分离出了许多其他已知的三萜类化合物。通过光谱分析阐明了它们的结构。