9-oxo-9,11-secogorgost-5-ene-3β,11α-diol | 34290-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-oxo-9,11-secogorgost-5-ene-3β,11α-diol
• 英文别名: 3β,11-dihydroxy-9,11-secogorgost-5-en-9-one；Secogorgosterol；(2S,6S,8aS)-6-hydroxy-2-[(1S,2R,3R)-2-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3-[(1S)-1-[(1R,2R)-2-methyl-2-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]cyclopropyl]ethyl]cyclopentyl]-8a-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 34290-98-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: HEVOJXUNAUSRIF-BMYIKSCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-9,11-secogorgost-5-ene-3β,11α-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ((1R,2S,5R)-2-((1S,2S,4S,8aS)-1,4-Dihydroxy-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-5-{(S)-1-[(1R,2R)-2-((R)-1,2-dimethyl-propyl)-2-methyl-cyclopropyl]-ethyl}-1-methyl-cyclopentyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  New antiproliferative and antiinflammatory 9,11-secosterols from the gorgonian Pseudopterogorgia sp

  摘要：

  Protein kinase C assay-guided study of the extracts of Pseudopterogorgia sp. led to the isolation of three new 9,11-secosterols 1-3, in addition to a known secosterol 4. The latter was converted to semi-synthetic sterols 6 and 7, and the structures of these were determined by the analysis of NMR and MS data. Secosterols 1-3, 6 and 7 exhibited moderate inhibitory activity against protein kinase C, and 6 showed potent antiproliferative and antiinflammatory activity.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00962-t
• 作为产物：
  描述：

  gorgost-5-en-3β-ol 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 反应 48.0h， 生成 9-oxo-9,11-secogorgost-5-ene-3β,11α-diol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成9（11）-类固醇的使用海洋海豚的美国Pseudopterogorgiaiaa的酶提取物

  摘要：

  已经开发了一种强壮的美国高粱假单胞菌的酶制剂，其可以高产率有效地将多种固醇转化为其9（11）-甾类固醇衍生物。NAD，NADP和谷氨酸脱氢酶是这种酶促转化的关键添加剂。除了天然存在的代谢产物外，还制备了新型的类固醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01942-9