(1R,2S,4S,5R)-6-甲氧基环己烷-1,2,3,4,5-五醇 | 642-38-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2S,4S,5R)-6-甲氧基环己烷-1,2,3,4,5-五醇
• 英文名称: L-Quebrachitol
• 英文别名: (1R,2S,4S,5R)-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 642-38-6；3564-07-6
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.18
• InChiKey: DSCFFEYYQKSRSV-MBXCVVGISA-N

物化性质

• 熔点：
  190-198 °C
• 沸点：
  250.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、水（微溶）
• LogP：
  -0.740 (est)
• 保留指数：
  1872.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

(-)-白雀木醇是一种白色结晶粉末，具有抗氧化、延缓衰老和降低胆固醇的作用。

生物活性

L-Quebrachitol (L-QCT) 是一种天然产物，可以从多种植物中分离得到。它能够促进细胞增殖和DNA合成。研究发现，L-Quebrachitol 可上调 bone morphogenetic protein-2 (BMP-2)、runt-related transcription factor-2 (Runx2) 和 mitogen-activated protein kinase (MAPK) 相关调控基因以及 Wnt/β-catenin 信号通路的表达，同时降低核因子-κB (NF-κB) 配体 (RANKL) 受体激活剂 mRNA 的水平。

靶点

Target	Value
BMP-2
Runx2
MAPK
Wnt/β-catenin
NF-κB

化学性质

(-)-白雀木醇是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于沙棘。

用途

(-)-白雀木醇具有抗氧化、延缓衰老和降低胆固醇的作用。适用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理作用包括：抗氧化、延缓衰老及降低胆固醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5R)-6-甲氧基环己烷-1,2,3,4,5-五醇 生成 (1R,2S,3R,4S,5S,6S)-5-fluoro-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  KORIKOWSKI, ALAN P.;FAUG, ABDUL H.;RUSNAK, JAMES M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3365-3368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS OF MAKING CFTR MODULATORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210047345A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The disclosure provides processes for synthesizing Compound I, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该披露提供了合成化合物I及其药用可接受的盐的过程。
• KORIKOWSKI, ALAN P.;FAUG, ABDUL H.;RUSNAK, JAMES M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3365-3368
  作者：KORIKOWSKI, ALAN P.、FAUG, ABDUL H.、RUSNAK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——
• CHIDA, NORITAKA;SUZUKI, MINORU;SUWAMA, MASAMI;OGAWA, SEIICHIRO, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 319-332
  作者：CHIDA, NORITAKA、SUZUKI, MINORU、SUWAMA, MASAMI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• ENGLMAIER, PETER, J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 13,(1990) N, C. 121-125
  作者：ENGLMAIER, PETER

  DOI：——

  日期：——
• RICHTER, ANDREAS;THONKE, BARBARA;POPP, MARIANNE, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1785-1786
  作者：RICHTER, ANDREAS、THONKE, BARBARA、POPP, MARIANNE

  DOI：——

  日期：——