朝鲜蓟 | 30964-13-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 朝鲜蓟
• 中文别名: 1,4-双[[(E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯酰]氧基]-3,5-二羟基环戊烷-1-甲酸；1,3-O-二咖啡酸酰奎宁酸；洋蓟素；朝鲜蓟酸1,3；洋蓟酸；1,3-二咖啡酰奎宁酸；朝鲜蓟酸1,5；朝蓟素；1,5-二咖啡酰奎宁酸
• 英文名称: cynarin
• 英文别名: 1,5-dicaffeoylquinic acid；1,3-dicaffeoylquinic acid；1,3-di-O-caffeoylquinic acid；1,5-di-O-caffeoylquinic acid；1,5-diCQA；1,3-O-dicaffeoylquinic acid；1,5-O-dicaffeoylquinic acid；dicaffeoylquinic acid；1,5-DCQA；cynarine；(1R,3R,4S,5R)-1,3-bis[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 30964-13-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₂
• 分子量: 516.458
• InChiKey: YDDUMTOHNYZQPO-GCBRTHAASA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227°
• 比旋光度：
  D25 -59° (c = 2 in methanol)
• 沸点：
  819.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中可溶5mg/mL，澄清，淡黄色至黄色
• LogP：
  1.640 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R22,R43,R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Cynarin（熊果酸）是一种源自洋蓟的植物化学成分，拥有多种药理特性，包括自由基清除、抗氧化剂、抗组胺和抗病毒活性。Cynarin 可抑制 T 细胞受体 CD28 与抗原呈递细胞 CD80 的相互作用。此外，它还能触发 Nrf2 核易位，恢复谷胱甘肽（GSH）和活性氧（ROS）的平衡，并抑制线粒体去极化。

靶点

• CD28 - CD80 交互作用
• Nrf2
• GSH
• ROS

体外研究

Cynarin 能够抑制味觉受体，使得水尝起来有甜味。研究表明，它具有多种药理特性，包括降胆固醇、保护肝脏、抗病毒和抗菌效果。此外，Cynarin 还表现出显著的抗氧化活性、抗胆碱能作用、还原能力、自由基清除能力和金属螯合效应。在 30 mg/mL 浓度下，Cynarin 对亚油酸脂质过氧化的抑制率为 87.72%。它还显示出对 DMPD⁺、ABTS⁺、O₂^-、DPPH¹ 和 H₂O₂ 的清除效应，以及还原能力和 Fe²⁺ 螯合效应。对于乙酰胆碱酯酶的抑制作用，Cynarin 的 IC₅₀ 为 243.67 nM，K_i 为 39.34±13.88 nM。在 T 细胞与 B 细胞比例为 1:1 的条件下，Cynarin 抑制了约 87% 依赖 CD28 的“信号 2”途径的 T 细胞激活。Cynarin 结合到 CD28 的“G-口袋”，从而中断了 CD28 和 CD80 之间的交互作用。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于洋蓟叶、朝鲜蓟、森林千里光全草及金银花。

用途

1,3-O-二咖啡酰奎宁酸具有强胆汁降低脂肪、肝脏解毒和预防脂肪肝的作用。用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理作用：具有利胆、保肝、降胆固醇作用，临床常用于治疗由肝功能不足引起的各种疾病，并可作为利胆药物使用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二咖啡酰奎宁酸 以 水 为溶剂， 生成 朝鲜蓟
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Chemical Composition and Pharmacological Effects of the Aqueous and Ethanolic Extracts from a Tibetan “Snow Lotus” (Saussurea laniceps) Herb

  摘要：

  为了了解不同加工方法对草本植物羊蹄甲（Saussurea laniceps，SL）成分和功效的影响，本研究首次使用色谱分析方法比较了水提取物和乙醇提取物的化学成分，并比较了它们在小鼠抗炎、抗痛觉模型和体外抗氧化试验中的药理作用。化学比较结果表明，两种提取物中的化学物质种类相同，但水提取物中主要成分的含量低于乙醇提取物。水提取物中的二咖啡酰奎宁酸在煮沸过程中发生了酯交换反应。在药理作用方面，口服 SL 水提取物和乙醇提取物可分别显著抑制巴豆油诱导的小鼠耳部水肿和醋酸诱导的小鼠蠕动。在 DPPH 抗氧化活性测试中，乙醇提取物和水提取物的 IC50 值分别为 409.6 mg/L 和 523.4 mg/L。在所有药理测试中，乙醇提取物的抑制作用均强于水提取物，但两者没有显著差异。这项研究表明，在使用这两种制剂时应加以区分。

  DOI：

  10.3390/molecules17067183