4-羟基-3-甲氧基肉桂酸异丙酯 | 59831-94-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸异丙酯
• 中文别名: 阿魏酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl ferulate
• 英文别名: ferulic acid isopropyl ester；Isopropyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate；propan-2-yl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 59831-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: KBTWMQRNUHIETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

生物活性方面，isopropyl ferulate 来自羌活的提取物，适用于药物还原、抗真菌剂制备、化妆品配方以及作为氧化剂等多种用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基肉桂酸异丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Antiviral Ferulic Acid–Eugenol and Isoeugenol Hybrids Using Various Link Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05521
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙氧基-3-氧代-丙酸 、 香草醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以70.1%的产率得到4-羟基-3-甲氧基肉桂酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  硼酸与哌啶共催化一锅法制备苯丙酸酯

  摘要：

  苯丙酸酯，特别是在苯环上具有羟基和/或甲氧基的那些，是重要的医药化学品或中间体。它们通常通过将其相应的取代肉桂酸与各种醇酯化来制备。然而，当使用硫酸作为催化剂时，酯化步骤经常遭受环境危害问题，或者当使用酶作为催化剂时，酯化步骤常常遭受不令人满意的收率和昂贵的原料的困扰。在本文中，已经开发了一种方便的一锅法，用于从带有羟基和/或甲氧基的取代苯甲醛制备各种苯基丙酸酯。这些醇首先与硼酸催化的丙二酸反应生成单丙二酸酯，然后不分离，

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0338-3

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Cinnamate Ester Analogues as Potent Antiprotozoal Agents
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201900544

  日期：2020.1.7

  sub-tropical regions. Thus, in view of the lack of efficient therapies and increasing resistances against existing drugs, this study describes the antiprotozoal potential of synthetic cinnamate ester analogues and their structure-activity relationships. In general, Leishmania donovani and Trypanosoma brucei were quite susceptible to the compounds in a structure-dependent manner. Detailed analysis revealed

  原虫感染仍然是一个全球性健康问题，威胁着全世界数百万人的生命，主要是在贫困的热带和亚热带地区。因此，鉴于缺乏有效的治疗方法以及对现有药物的耐药性不断增加，本研究描述了合成肉桂酸酯类似物的抗原虫潜力及其构效关系。一般来说，杜氏利什曼原虫和布氏锥虫以结构依赖性方式对这些化合物非常敏感。详细分析揭示了芳环上的取代模式的关键作用以及侧链对对抗这两种寄生虫的活性的显着影响。硝基芳香族衍生物的高抗利什曼尼效力和显着的选择性表明它们是进一步研究的有希望的候选者。另一方面，儿茶酚型化合物对布氏锥虫的体外高效效力不能外推到体内小鼠模型。
• Biological activity evaluation and structure–activity relationships analysis of ferulic acid and caffeic acid derivatives for anticancer
  作者：Weixia Li、Nianguang Li、Yuping Tang、Baoquan Li、Li Liu、Xu Zhang、Haian Fu、Jin-ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.038

  日期：2012.10

  The anticancer activities of alkyl esters and NO-donors of ferulic acid (FA) and caffeic acid (CA) were assessed by a high-throughout screening (HTS) method, and the structure–activity relationships were described. CA alkyl esters had better anticancer activities than FA alkyl esters with the same alkyl substituent. Mono-nitrates and phenylfuroxan nitrates were more potent than the dual nitrates.

  通过高通量筛选（HTS）方法评估了烷基酯和阿魏酸（FA）和咖啡酸（CA）的NO供体的抗癌活性，并描述了结构与活性之间的关系。与具有相同烷基取代基的FA烷基酯相比，CA烷基酯具有更好的抗癌活性。单硝酸盐和苯基呋喃喃硝酸盐比双硝酸盐更有效。FA的苯磺酰呋喃呋喃硝酸盐，尤其是化合物8b - 8d在抗癌方面表现出更强的活性。
• Eco-Friendly Cinnamic Acid Derivatives Containing Glycoside Scaffolds as Potential Antiviral Agents
  作者：Fangping Zhong、Qi Zhang、Kejia Chen、Shichao Lan、Wenchao Yang、Xiuhai Gan

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06318

  日期：2023.11.22

  eco-friendly antiviral agents to control plant viral diseases. In our previous studies, some ferulic acid derivatives with good antiviral activity were obtained as an immune activator. To continue the discovery of eco-friendly antiviral agents, different monosaccharides were introduced into cinnamic acid skeletons by an activity-based strategy to obtain a series of cinnamic acid derivatives containing

  天然产物是开发新型环保抗病毒剂以控制植物病毒病的重要来源。在我们前期的研究中，获得了一些具有良好抗病毒活性的阿魏酸衍生物作为免疫激活剂。为了继续发现环境友好的抗病毒药物，通过基于活性的策略将不同的单糖引入肉桂酸骨架中，获得了一系列含有糖苷支架的肉桂酸衍生物，及其对烟草花叶病毒（TMV）和番茄的抗病毒活性对斑点萎蔫病毒（TSWV）进行了评估。其中，化合物8d对TMV和TSWV的保护活性最强，EC 50值分别为128.5和236.8 μg·mL –1，优于宁南霉素（分别为238.5和315.7 μg·mL –1）。此外，化合物8d可以显着提高过氧化物酶、几丁质酶和β-1,3-葡聚糖酶的防御酶活性。蛋白质组学和转录组分析表明，化合物8d调节基因转录和蛋白质表达水平，参与抵抗病毒感染的防御反应。本研究表明，化合物8d是开发新型、环保、基于天然产物的抗病毒药物的潜在先导候选药物。
• 10.1021/acs.jafc.4c03713
  作者：Tai, Gangyin、Zhang, Qi、He, Jiangqin、Li, Xiangyang、Gan, Xiuhai

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c03713

  日期：——

  A series of ferulic acid dimers were designed, synthesized, and evaluated for anti-TMV activity. Biological assays demonstrated that compounds A6, E3, and E5 displayed excellent inactivating against tobacco mosaic virus (TMV) with EC50 values of 62.8, 94.4, and 85.2 μg mL–1, respectively, which were superior to that of ningnanmycin (108.1 μg mL–1). Microscale thermophoresis indicated that compounds

  设计、合成了一系列阿魏酸二聚体，并评估了其抗 TMV 活性。生物学测定表明，化合物A6 、 E3和E5对烟草花叶病毒（TMV）具有优异的灭活作用，EC 50值分别为62.8、94.4和85.2 μg mL –1 ，优于宁南霉素（108.1 μg mL –1 ）。 –1 ）。微尺度热泳分析表明，化合物A6 、 E3和E5对TMV外壳蛋白具有很强的结合能力，结合亲和力值分别为1.862、3.439和2.926 μM。分子对接和分子动力学模拟表明，化合物A6可以通过氢键和疏水键与TMV外壳蛋白牢固结合。透射电镜和自组装实验表明，化合物A6明显破坏了TMV颗粒的完整性，阻断了病毒感染宿主。这项研究表明， A6可通过抑制 TMV 自组装作为抗病毒药物开发的有前景的先导结构。
• One-pot preparation of phenylpropanoid esters co-catalyzed by boric acid and piperidine
  作者：Huan Wang、Qing-Yi Wei、Hong Jiang、Zhen-Hua Jiang

  DOI：10.1007/s11164-011-0338-3

  日期：2012.1

  various phenylpropanoid esters from substituted benzaldehydes bearing hydroxyl and/or methoxyl groups has been developed. The alcohols react first with malonic acid catalyzed by boric acid to form monomalonate, then without separation, let the resultant mixture immediately react with the injected various substituted benzaldehydes in the presence of piperidine to afford the desired esters with moderate to

  苯丙酸酯，特别是在苯环上具有羟基和/或甲氧基的那些，是重要的医药化学品或中间体。它们通常通过将其相应的取代肉桂酸与各种醇酯化来制备。然而，当使用硫酸作为催化剂时，酯化步骤经常遭受环境危害问题，或者当使用酶作为催化剂时，酯化步骤常常遭受不令人满意的收率和昂贵的原料的困扰。在本文中，已经开发了一种方便的一锅法，用于从带有羟基和/或甲氧基的取代苯甲醛制备各种苯基丙酸酯。这些醇首先与硼酸催化的丙二酸反应生成单丙二酸酯，然后不分离，