(E)-3-[3,5-dibromo-4-(3-dimethylaminopropoxy)phenyl]acrylic acid | 134276-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[3,5-dibromo-4-(3-dimethylaminopropoxy)phenyl]acrylic acid
• 英文别名: 3,5-dibromo-4-(3'-N,N-dimethylaminopropyloxy)cinnamic acid；3,5-Dibromo-4-[3-(dimethylamino)propoxy]cinnamic acid；(E)-3-[3,5-dibromo-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 134276-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 407.102
• InChiKey: CEJAIYZSSZZLIZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E)-3-[3,5-dibromo-4-(3-dimethylaminopropoxy)phenyl]acrylic acid 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Psammaplysene-Based Library

  摘要：

  A 28-member focused library, based on the pseudosymmetric template of the marine alkaloids psammaplysenes, was prepared from combinations of components that were, in turn, derived from 4-iodophenol.

  DOI：

  10.1021/ol061599w
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-iodophenol 在 4 A molecular sieve palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-3-[3,5-dibromo-4-(3-dimethylaminopropoxy)phenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然合成的FOXO1a核抑制剂Psammaplysenes A和B的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过灵活有效的途径合成了FOXO1a介导的核输出的两种抑制剂，香豆酚A和B。常用的原料4-碘苯酚被用于制备这些假对称的二溴酪氨酸衍生的代谢产物的两半。

  DOI：

  10.1021/ol0513286

文献信息

• Two new dibromotyrosine derivatives from the caribbean sponge pseudoceratina crassa
  作者：Katharina E. Kassühlke、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96095-8

  日期：1991.3

  Two novel dibromotyrosine derivatives were isolated from the Caribbean sponge Pseudoceratinacrassa (Hyatt). The structures of ethyl 3,5-dibromo-4-(3′-N,N-dimethylaminopropyloxy)cinnamate (1) and 3,5-dibromo-4-(3′-N,N-dimethylaminopropyloxy)cinnamic acid (2) were proposed on the basis of spectroscopic evidence and were confirmed by synthesis.

  从加勒比海海绵Pseudoceratina crassa（Hyatt）中分离了两种新的二溴酪氨酸衍生物。乙基3,5-二溴-4-的结构（3'-N，N-二甲基氨基丙氧基）肉桂酸甲酯（1）和3,5-二溴-4-（3'-N，N-二甲基氨基丙氧基）肉桂酸（2）在光谱学证据的基础上提出并经合成证实。