2,6-dibromo-4-iodophenol | 187407-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-iodophenol
• CAS: 187407-15-4
• 化学式: C₆H₃Br₂IO
• 分子量: 377.802
• InChiKey: VLHRYVNEXNNKNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  291.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-iodophenol 在 palladium diacetate 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 4-bromo-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Hydrodebromination of Dibromoindoles:  Application to the Enantioselective Synthesis of Indolodioxane U86192A

  摘要：

  A novel approach to the selective preparation of 4-bromoindoles was developed via Pd(OAc)(2)/rac-BINAP catalytic reactions. A variety of 4,6-dibromoindoles were transformed to 4-bromoindoles with high regioselectivity. This methodology, along with C-N and C-O bond-forming reactions developed in our laboratory, was applied to the enantioselective synthesis of indolodioxane U86192A, an antihypertensive agent.

  DOI：

  10.1021/jo035819k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到2,6-dibromo-4-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  自动化磨石化学：使用 N-卤代琥珀酰亚胺的 PEG 辅助化学计量控制卤化酚和苯胺的简单易行方法

  摘要：

  一种简单的电动研钵-研杵用于开发一种绿色简便的机械化学路线，以 PEG-400 作为研磨助剂，通过液体辅助研磨实现酚类和苯胺的无催化剂卤化。通过控制N-卤代琥珀酰亚胺（NXS、X = Br、I 和氯）。据观察，PEG-400 在控制底物的反应性和提供更好的区域选择性方面起关键作用。对于具有游离o-和p的芳族底物，观察到几乎唯一的对位选择性-单卤代和二卤代的位置。众所周知，当使用 3 equiv 的 NXS 时，在水杨酸和邻氨基苯甲酸（或对氨基苯磺酸）的情况下观察到脱羧（或脱磺化）导致 2,4,6-三卤代产物。简单的仪器、无金属方法、成本效益、原子经济性、反应时间短和反应条件温和是这种环境可持续的机械化学协议的一些显着优点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.100

文献信息

• [EN] THYROID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RECEPTEURS THYROIDIENS
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2005092317A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention provides compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester or amide, and a solvate of such an ester, amide or salt. The invention also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition mediated by a thyroid receptor. Formula (I), wherein R1, R2, n, Y, Y', R3, R4, W and R5 are as defined in the specification.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，包括该酯或酰胺的盐，以及该酯、酰胺或盐的溶剂。该发明还提供了这些化合物在治疗或预防由甲状腺受体介导的疾病中的应用。式(I)中，其中R1、R2、n、Y、Y'、R3、R4、W和R5如规范中所定义。
• Total Synthesis of Psammaplysenes A and B, Naturally Occurring Inhibitors of FOXO1a Nuclear Export
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ol0513286

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Two inhibitors of FOXO1a-mediated nuclear export, psammaplysenes A and B, have been synthesized by a flexible and efficient route. A common starting material, 4-iodophenol, was used to prepare both halves of these pseudosymmetric dibromotyrosine-derived metabolites.

  [反应：见正文]通过灵活有效的途径合成了FOXO1a介导的核输出的两种抑制剂，香豆酚A和B。常用的原料4-碘苯酚被用于制备这些假对称的二溴酪氨酸衍生的代谢产物的两半。
• Giant Concentric Metallosupramolecule with Aggregation-Induced Phosphorescent Emission
  作者：Yiming Li、Gui-Fei Huo、Bingqing Liu、Bo Song、Yuan Zhang、Xiaomin Qian、Heng Wang、Guang-Qiang Yin、Alexander Filosa、Wenfang Sun、Saw Wai Hla、Hai-Bo Yang、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/jacs.0c06680

  日期：2020.8.26

  small structures with low-temperature phosphorescence. Herein, we report the self-assembly and photophysical studies of a giant, discrete metallosupramolecular concentric hexagon functionalized with six alkynylplatinum(II) bzimpy moieties. With a size larger than 10 nm and molecular weight higher than 26 000 Da, the assembled terpyridine-based supramolecule displayed phosphorescent emission at room

  荧光金属超分子由于其精确控制的尺寸以及可调的光物理和光化学性质而受到相当多的关注。然而，磷光类似物仍然很少见，仅限于具有低温磷光的小结构。在这里，我们报告了一个巨大的、离散的金属超分子同心六边形的自组装和光物理研究，该六边形用六个炔基铂（II）bzimpy 部分功能化。组装的三联吡啶基超分子的尺寸大于 10 nm，分子量大于 26 000 Da，在室温下显示出磷光发射。而且，
• Highly Efficient and Selective Procedures for the Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides via Palladium-Catalyzed Ene-Yne Coupling and Palladium- or Silver Catalyzed Lactonization of (Z)-2-En-4-ynoic Acids. Synthesis of Rubrolides A, C, D, and E
  作者：Matin Kotora、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1055/s-1997-1513

  日期：1997.1

  The diacetates of rubrolides A, C, D, and E (1 a-d) were prepared in modest yields by the Pd-catalyzed cross coupling-lactonization tandem reaction of 5a or 5b with 6a or 6b using Cl2Pd(PPh3)2 and CuI as catalysts. The feasibility of converting the diacetates into rubrolides was demonstrated by the synthesis of rubrolide C by treatment of 1b with methanolic K2CO3 in THF. A detailed investigation of various parameters and conditions has indicated that formation of the corresponding six-membered lactones 7 and/or the cross coupling-lactonization-Heck substitution products 11 can be serious side reactions under non-optimized conditions and that the use of Pd(PPh3)4 rather than phosphine-free complexes, e.g., Cl2Pd(PhCN)2, or complexes of low phosphine content, e.g., Cl2Pd(PPh3)2, along with CuI and Net3 in MeCN provides satisfactory conditions for the cross coupling-lactonization tandem reaction. Thus, the diacetate of rubrolide A (1 a) was prepared in 70% isolated yield. The optimized conditions reported herein appear to be generally applicable to the stereoselective and regioselective synthesis of γ-alkylidenebutenolides in a highly efficient manner.

  以 Cl2Pd(PPh3)2 和 CuI 为催化剂，通过钯催化 5a 或 5b 与 6a 或 6b 的交叉偶联-内酯化串联反应，制备出了红石榴内酯 A、C、D 和 E 的二乙酸酯（1 a-d），收率不高。通过在 THF 中用甲醇 K2CO3 处理 1b 合成红石榴苷 C，证明了将二乙酸酯转化为红石榴苷的可行性。对各种参数和条件的详细研究表明，在非优化条件下，形成相应的六元内酯 7 和/或交叉偶联-内酯化-赫克取代产物 11 可能会产生严重的副反应，因此应使用 Pd(PPh3)4，而不是无磷络合物，例如 Cl2Pd(PhCN)、Cl2Pd(PhCN)2，或膦含量较低的络合物，如 Cl2Pd(PPh3)2，以及在 MeCN 中的 CuI 和 Net3，为交叉偶联-内酯化串联反应提供了令人满意的条件。因此，红石榴内酯 A 的二乙酸酯（1 a）的制备分离收率为 70%。本文报告的优化条件似乎普遍适用于高效合成δ-亚烷基丁烯内酯的立体选择性和区域选择性。
• Facile synthesis of hyperbranched poly(<i>p</i>-phenyleneethynylene-<i>alt</i>-<i>m</i>-phenyleneethynylene) with narrow dispersity and high branching degree by sonogashira polymerization of an AB₂monomer
  作者：Biyun Wang、Qinglan Tan、Jiang Lu、Hui Liang

  DOI：10.1002/pola.28875

  日期：2018.1.1

  synthesized by a strategy based on the different reactivity between aromatic iodide and bromide in Sonogashira reaction. The Sonogashira polymerization of PhBr2CCPhCCH was investigated to get hyperbranched poly(p‐phenyleneethynylene‐alt‐m‐phenyleneethynylene) (hb‐PMPE) in terms of the effects of monomer addition method, core molecule with different functionality, and ratio of [monomer]/[core molecule]

  的AB 2单体PhBr 2  ç  Ç 博士 Ç  CH含有一个乙炔基团和两个溴化物基团被有效通过基于在Sonogashira反应的芳族碘化物和溴化物之间的不同反应性的策略合成。的薗头聚合PhBr 2  ç  Ç 博士 Ç  CH进行了研究以获得超支化聚（p -phenyleneethynylene- ALT -米-亚苯基亚乙炔基）（hb-PMPE）在单体添加方法，具有不同功能的核心分子以及[单体] / [核心分子]的比例方面的影响。结果表明，窄分散度（D）（D：通过缓慢的单体添加和具有核心分子而获得：1.23〜1.50）。双功能核心分子引起的分散性比单功能核心分子窄。hb-PMPE的分子量随[单体] / [核心分子]的比率增加而增加，但是与计算值却出现负偏差。随着[单体] / [核心分子]的增加，分散度略有增加。当[单体] / [核心分子]之比低于50/1时，观察到单