5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-4-yn-1-one | 1435518-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1435518-00-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: PKEZYWCZPOWVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-4-yn-1-one 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-3-phenylhepta-1,6-diyn-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Diyne Carbonates and Esters to 2,4a-Dihydro-1H-fluorenes

  摘要：

  A synthetic method to prepare 2,4a-dihydro-1H-fluorenes efficiently from gold(I)-catalyzed 1,2-acyloxy migration/cyclopropenation/Nazarov cyclization of 1,6-diyne carbonates and esters is described. The suggested reaction pathway provides rare examples of [2,3]-sigmatropic rearrangement in this class of compounds as well as the involvement of an in situ formed cyclopropene intermediate in gold catalysis. Experimental and ONIOM(QM:QM') [our own n-layered integrated molecular orbital and molecular mechanics(quantum mechanics quantum mechanics')] computational studies based on the proposed Au carbenoid species provide insight into this unique selectivity.

  DOI：

  10.1021/ja4032727
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过发散金催化进行炔烃三官能化：结合 π 酸活化、乙烯基-金加成和氧化还原催化

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个通过金催化同时构建 C-C、C-O 和 C-N 键进行炔烃三官能化的例子。在γ-酮基导向基团的帮助下，连续金催化炔烃水合、乙烯基-金亲核加成和金(III)还原消除在一锅中实现。重氮盐被鉴定为亲电子试剂（N源）和氧化剂（C源）。乙烯基-金（III）中间体被证明是重氮的有效亲核试剂，可高效促​​进亲核加成和还原消除。在温和条件（室温或 40 °C）下，实现了相当全面的反应序列，具有优异的产率（高达 95%）和广泛的范围（>50 示例）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01811

文献信息

• K₂CO₃-Mediated Cyclization and Rearrangement of γ,δ-Alkynyl Oximes To Form Pyridols
  作者：Shun Wang、Yong-Qiang Guo、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00389

  日期：2017.4.7

  A novel K2CO3-mediated cyclization and rearrangement of γ,δ-alkynyl oximes for the synthesis of pyridols is described. The process accomplishes an efficient [1,3] rearrangement of the O-vinyl oxime intermediate which is in situ generated from the intramolecular nucleophilic addition of γ,δ-alkynyl oximes. The reaction employs readily accessible starting materials, tolerates a wide range of functional

  描述了一种新颖的K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排，用于合成吡咯。该方法完成了O-乙烯基肟中间体的有效[1,3]重排，该中间体是由γ，δ-炔基肟的分子内亲核加成反应原位产生的。该反应采用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并以高收率得到各种合成上具有挑战性的吡咯。