methyl(2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 200712-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl(2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；Ido2Me3Me(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]a-Glc1Me；(2S,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 200712-58-9
• 化学式: C₃₆H₄₆O₁₁
• 分子量: 654.755
• InChiKey: BGBRKTUKZMHRBE-MNWXPELNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl (benzyl 2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Identification of a hexasaccharide sequence able to inhibit thrombin and suitable for ‘polymerisation’

  摘要：

  Three hexasaccharides, having from low to very high affinity for antithrombin, were synthesised from disaccharide building block precursors. One of them, methyl(sodium 2,3-di-O-methyl-4-O-sodium sulfonato-alpha-L-idopyranosyluronate)-(1 --> 4)-[(2,3,6-tri-O-sodium sulfonato-alpha-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-(sodium 2,3-di-O-methyl-alpha-L-idopyranosyluronate)-(1 --> 4)](2)-2,3,6-tri-O-sodium sulfonato-alpha-D-glucopyranoside, obtainable from a single disaccharide building block precursor, constitutes a good starting point for obtaining simple oligosaccharidic heparin mimetics able to inhibit the two coagulation factors thrombin and Factor Xa. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00067-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-(2-naphthyl)methylene-1-thio-β-L-idopyranoside 在 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl(2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过应用 2-O-甲基-4,6-O-芳基亚甲基硫代糖苷作为 1,2-反式 α 选择性糖基供体短合成艾屈肝素

  摘要：

  完全O-硫酸化、O-甲基化、肝素相关的抗凝五糖艾卓肝素是通过新的合成途径以D-葡萄糖和甲基α-D-吡喃葡萄糖苷为起始原料，分38步制备，最长的线性路线需要23步。含有 L-idose 的 GH 片段是通过一个简短而直接的合成获得的，其中带有一个 C2 非参与基团的 4,6-环-缩醛保护的 L-idosyl 硫糖苷被用作 α-选择性糖基供体。从正交保护的 α-硫代葡萄糖苷开始，通过基于硼氢化-氧化的 C5 差向异构化制备了具有高化学和立体选择性的新型 L-idose 供体。五糖骨架的组装是通过在每个糖基化步骤中具有完全立体选择性的 F+GH 和 DE+FGH 偶联序列实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801349

文献信息

• Synthetic polysaccharides, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20040068108A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Synthetic polysaccharides are disclosed containing 8-24 monosaccharide units made up of a concatenation of disaccharides consisting of a uronic acid and a hexose, wherein the hydroxyl groups of the polysaccharides are etherified with a C 1-6 alkyl group or esterified in the form of a sulpho group, each disaccharide being at least monoetherified; and salts thereof, are disclosed.

  已公开的合成多糖含有 8-24 个单糖单元，由尿酸和六糖组成的二糖连接而成，其中多糖的羟基与 C-1-6 脂肪酸基团醚化。 1-6 烷基醚化或以磺基形式酯化，每个二糖至少单醚化；以及它们的盐。
• Efficient synthesis of Idraparinux, the anticoagulant pentasaccharide
  作者：Chen Chen、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.155

  日期：2009.7

  An efficient [DEF+GH] route was developed to the synthesis of Idraparinux, which is a fully O-sulfated, O-methylated mimic of the unique Antithrombin III binding domain of heparin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYNTHETIC POLYSACCHARIDES, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAID POLYSACCHARIDES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0904299A1

  公开（公告）日：1999-03-31
• POLYSACCHARIDES SYNTHETIQUES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP0904299B1

  公开（公告）日：2001-08-29
• US7919614B2
  申请人：——

  公开号：US7919614B2

  公开（公告）日：2011-04-05