ethyl 4-(2H-3,4-dihydro-9-methoxy-1,5-benzodioxepin-6-yl)-3-cyclohexenecarboxylate | 468730-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(2H-3,4-dihydro-9-methoxy-1,5-benzodioxepin-6-yl)-3-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-9-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 468730-70-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: PBMJSLCYSQKWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 ethyl 4-(2H-3,4-dihydro-9-methoxy-1,5-benzodioxepin-6-yl)-3-cyclohexenecarboxylate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 4-cyano-4-(2H-3,4-dihydro-9-methoxy-1,5-benzodioxepin-6-yl)-3-cyclohexenecarboxylate 、 ethyl 4-cyano-4-(2H-3,4-dihydro-9-methoxy-1,5-benzodioxepin-6-yl)-3-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进芳烃的氢氰化

  摘要：

  在三氟甲磺酸和三甲基甲硅烷基氰化物的存在下，未活化的芳基烯烃可以有效地转化为叔苄基腈。当给电子基团被取代在苯环上时，氢氰化反应导致良好或极好的收率。反应条件温和且相对安全，特别是无需处理危险的氰化氢气体，从而可轻松轻松地获得叔苄基腈。该反应被用于制备PDE4抑制剂（3）以及一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ol902244e
• 作为产物：
  描述：

  对环己酮甲酸乙酯 、 4-methoxybenzo-1,4-dioxepan 在 正丁基锂 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到ethyl 4-(2H-3,4-dihydro-9-methoxy-1,5-benzodioxepin-6-yl)-3-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进芳烃的氢氰化

  摘要：

  在三氟甲磺酸和三甲基甲硅烷基氰化物的存在下，未活化的芳基烯烃可以有效地转化为叔苄基腈。当给电子基团被取代在苯环上时，氢氰化反应导致良好或极好的收率。反应条件温和且相对安全，特别是无需处理危险的氰化氢气体，从而可轻松轻松地获得叔苄基腈。该反应被用于制备PDE4抑制剂（3）以及一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ol902244e