ethyl 4-(2H-3,4-dihydro-9-methoxy-1,5-benzodioxepin-6-yl)-3-cyclohexenecarboxylate | 468730-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(2H-3,4-dihydro-9-methoxy-1,5-benzodioxepin-6-yl)-3-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-9-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 468730-70-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: PBMJSLCYSQKWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 ethyl 4-(2H-3,4-dihydro-9-methoxy-1,5-benzodioxepin-6-yl)-3-cyclohexenecarboxylate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 4-cyano-4-(2H-3,4-dihydro-9-methoxy-1,5-benzodioxepin-6-yl)-3-cyclohexenecarboxylate 、 ethyl 4-cyano-4-(2H-3,4-dihydro-9-methoxy-1,5-benzodioxepin-6-yl)-3-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进芳烃的氢氰化

  摘要：

  在三氟甲磺酸和三甲基甲硅烷基氰化物的存在下，未活化的芳基烯烃可以有效地转化为叔苄基腈。当给电子基团被取代在苯环上时，氢氰化反应导致良好或极好的收率。反应条件温和且相对安全，特别是无需处理危险的氰化氢气体，从而可轻松轻松地获得叔苄基腈。该反应被用于制备PDE4抑制剂（3）以及一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ol902244e
• 作为产物：
  描述：

  对环己酮甲酸乙酯 、 4-methoxybenzo-1,4-dioxepan 在 正丁基锂 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到ethyl 4-(2H-3,4-dihydro-9-methoxy-1,5-benzodioxepin-6-yl)-3-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进芳烃的氢氰化

  摘要：

  在三氟甲磺酸和三甲基甲硅烷基氰化物的存在下，未活化的芳基烯烃可以有效地转化为叔苄基腈。当给电子基团被取代在苯环上时，氢氰化反应导致良好或极好的收率。反应条件温和且相对安全，特别是无需处理危险的氰化氢气体，从而可轻松轻松地获得叔苄基腈。该反应被用于制备PDE4抑制剂（3）以及一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ol902244e

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Hydrocyanation of Arylalkenes
  作者：Arata Yanagisawa、Tetsuya Nezu、Shin-ichiro Mohri

  DOI：10.1021/ol902244e

  日期：2009.11.19

  Nonactivated arylalkenes are effectively converted to tertiary benzylic nitriles in the presence of triflic acid and trimethylsilyl cyanide. The hydrocyanation reactions result in good to excellent yield when electron-donating groups are substituted on the benzene ring. The reaction conditions are mild and relatively safe, notably without need for handling hazardous hydrogen cyanide gas, providing

  在三氟甲磺酸和三甲基甲硅烷基氰化物的存在下，未活化的芳基烯烃可以有效地转化为叔苄基腈。当给电子基团被取代在苯环上时，氢氰化反应导致良好或极好的收率。反应条件温和且相对安全，特别是无需处理危险的氰化氢气体，从而可轻松轻松地获得叔苄基腈。该反应被用于制备PDE4抑制剂（3）以及一系列类似物。