3,8,9-trimethoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one | 1983-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3,8,9-trimethoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 7,5',6'-Trimethoxy-benzofurano<3',2';3,4>cumarin；7,11,12-Trimethoxy-cumestan；7,11,12-Trimethoxycoumestan；3,8,9-Trimethoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 1983-79-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: ZDFCSZPLLADAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy coumarin 在 iron(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3,8,9-trimethoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3介导的4-羟基香豆素的氧化闭环合成Coumestan衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2000644

文献信息

• Copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling approach to coumestans from 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Xianheng Song、Xiang Luo、Jianfei Sheng、Jianheng Li、Zefeng Zhu、Zhibo Du、Hui Miao、Meng Yan、Mingkang Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c9ra01909j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative C–O coupling reaction of 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins was developed. This protocol provided a facile and efficient strategy for the construction of natural coumestans and derivatives in moderate to high yields. This transformation exhibited good functional group compatibility and was amenable to substrates with free phenolic hydroxyl groups.

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。
• Palladium(II)-Catalyzed C–H Bond Activation/C–C and C–O Bond Formation Reaction Cascade: Direct Synthesis of Coumestans
  作者：Kashmiri Neog、Ashwini Borah、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01966

  日期：2016.12.2

  A palladium catalyzed cascade reaction of 4-hydroxycoumarins and in situ generated arynes has been developed for the direct synthesis of coumestans. This cascade strategy proceeds via C–H bond activation/C–O and C–C bond formations in a single reaction vessel. This methodology affords moderate to good yields of coumestans and is tolerant of a variety of functional groups including halide. The methodology

  已经开发了钯催化的4-羟基香豆素和原位生成的芳烃的级联反应，用于直接合成co烯。这种级联策略通过单个反应容器中的C–H键活化/ C–O和C–C键形成来进行。该方法提供了中等至良好的co香烯收率，并且耐受包括卤化物在内的多种官能团。该方法学应用于天然产物氟苯丙胺C的合成。
• Synthesis of Coumestan Derivatives via FeCl₃-Mediated Oxidative Ring Closure of 4-Hydroxy Coumarins
  作者：Lina Tang、Yongle Pang、Qiao Yan、Liuqing Shi、Jianhui Huang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo2000644

  日期：2011.4.15

  A concise and efficient approach to the syntheses of coumestan analogues has been developed. The underpinning strategy involves a FeCl3-mediated direct intramolecular oxidative annellation of 4-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one derivatives. Utilizing this synthetic protocol, a variety of coumestan derivatives were conveniently obtained from readily available reagents.

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。