1-(3-hydroxy-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyltetrahydropyran-2-yl)-2-phenylethylcarbamic acid tert-butyl ester | 533902-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyltetrahydropyran-2-yl)-2-phenylethylcarbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 533902-57-7
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₇
• 分子量: 425.522
• InChiKey: LEJPLMCXYBQIGL-KSGUMUOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyltetrahydropyran-2-yl)-2-phenylethylcarbamic acid tert-butyl ester 在 4 A molecular sieve 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium thiosulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 7,8-dimethoxy-6-methoxymethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化进入酰胺基三氧杂环丁烷环系统。

  摘要：

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034273l
• 作为产物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(3-hydroxy-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyltetrahydropyran-2-yl)-2-phenylethylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化进入酰胺基三氧杂环丁烷环系统。

  摘要：

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034273l